[发明专利]双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物及其制备方法和应用，本发明涉及的化合物见说明书式(1)所示，其作为凝胶剂制备凝胶具有Cu²⁺敏感的优点，该凝胶具有特异性Cu²⁺敏感的优点，只有加入Cu²⁺才能使荧光发生猝灭。

技术领域

本发明属于有机化学和化学检测分析领域，具体是指双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物及其制备方法和应用。

背景技术

众所周知，铜是生命系统中最丰富的过渡金属之一，仅次于铁和锌，是动物和植物体内重要的微量元素(Z.Aydin,B.Yan,Y.Wei,et al.A novel near-infrared turn-onand ratiometric fluorescent probe capable of copper(II)ion determination inliving cells.Chem.Commun.2020,56,6043)，铜离子虽然在信号转导、氧化还原反应、中枢神经系统和能量生成等许多生理过程中起关键作用，但是它对生命系统也有很高的毒性(P.Verwilst,K.Sunwoo,J.S.Kim,et al.The role of copper ions in pathophysiologyand fluorescent sensors for the detection thereof Chem.Commun.2015,51,5556.)，例如门克斯病、威尔逊病、阿尔茨海默病和帕金森病。这是因为铜不仅可以催化自由基的产生，而自由基会破坏脂质、蛋白质、DNA和其他生物分子还可以干扰含有铁硫簇的蛋白质，并能从金属蛋白中取代锌等其他金属，抑制其活性(D.Denoyer,S.Masaldan,S.La Fontaine,M.A.Cater,Targeting copper in cancer therapy:‘Copper That Cancer’.Metallomics,2015,7,1459)。因此铜不能游离地存在于细胞质中，而必须随时被络合。

鉴于铜离子上述特性，在现代医学检测中，经常需要检测人体内的铜离子含量，以防止铜离子过量，而引发相关疾病。因此开发一种高效敏感的铜离子检测探针具有非常重要的意义。本申请基于此，提出本申请的发明创造。

发明内容

为解决现有技术存在的问题和不足，本发明的目的是提供一种双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物及其制备方法和应用。该化合物制备的铜离子凝胶具有Cu²⁺敏感，可用于实现对铜离子的检测。

为实现上述目的，本发明的第一个目的是提供其化学结构式如式(1)所示：

本申请的式(1)化合物名称是

4,4'，4”-腈(N-(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)苯甲酰胺)。

本发明的第二个目的是提供一种所述的双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物的制备方法，包括以下步骤：

①将式(2)所示的2-氨基-N-(2-(((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)乙酰胺、式(3)所示的(叔丁氧羰基)甘氨酰甘氨酸、DCC、DMAP，在DMF溶剂中混合，室温下搅拌反应，所得反应液a后处理制得如式(4)所示的化合物C₂₄H₃₆BN₅O₈；

②将步骤①制得的式(4)所示的化合物溶于二氯甲烷溶剂中，再加入三氟乙酸，反应15-30h，反应完毕后所得反应液b后处理制得如式(5)所示的化合物；