[发明专利]一种9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物及其制备方法和用途有效
申请号: | 202010669934.X | 申请日: | 2020-07-13 |
公开(公告)号: | CN111763220B | 公开(公告)日: | 2021-06-01 |
发明(设计)人: | 唐子龙;谭玉华;汪明;万义超 | 申请(专利权)人: | 湖南科技大学 |
主分类号: | C07D498/04 | 分类号: | C07D498/04;A01N43/90;A01P3/00 |
代理公司: | 北京卓恒知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11394 | 代理人: | 徐楼 |
地址: | 410205 *** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 10 取代 咪唑 酮类 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物,其特征在于:该化合物为具有结构通式(I)和具有结构通式(II)的化合物:
其中,式(I)和式(II)为顺反异构化合物;式(I)为顺-9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物;式(II)为反-9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物;
式(I)和式(II)中,R为氢或卤素或C1-C2烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述R为氢、Cl、甲基、乙基中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于:所述具有结构通式(I)的顺-9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物是选自下列化合物中的一种或多种:
顺-9-(乙氧羰基)-10-苯基-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
顺-9-(乙氧羰基)-10-(4-氯苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
顺-9-(乙氧羰基)-10-(3-氯苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
顺-9-(乙氧羰基)-10-(4-甲基苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
顺-9-(乙氧羰基)-10-(3-甲基苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
顺-9-(乙氧羰基)-10-(4-乙基苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
和/或
所述具有结构通式(II)的反-9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物是选自下列化合物中的一种或多种:
反-9-(乙氧羰基)-10-苯基-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
反-9-(乙氧羰基)-10-(4-氯苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
反-9-(乙氧羰基)-10-(3-氯苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
反-9-(乙氧羰基)-10-(4-甲基苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
反-9-(乙氧羰基)-10-(3-甲基苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
反-9-(乙氧羰基)-10-(4-乙基苯基)-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮
4.一种制备权利要求1-3中任一项所述的9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物的方法;所述9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物为具有结构通式(I)的顺-9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物和具有通式(II)的反-9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物;其特征在于:该制备方法包括如下步骤:
1)将邻氨基苯甲醇、具有结构通式(III)的取代苯胺和乙醛酸乙酯在催化剂的存在下于有机溶剂中进行反应,获得包含有具有结构通式(I)的化合物和具有结构通式(II)的化合物的反应混合物:
2)将步骤1)获得的包含具有结构通式(I)的化合物和具有结构通式(II)的化合物的反应混合物进行分离和提纯,获得具有结构通式(I)的顺-9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物和具有通式(II)的反-9,10-二取代-3,1-苯并噁嗪并咪唑啉酮类化合物;
式(III)中,R为氢或卤素或C1-C2烷基。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:所述催化剂为氯化钯和对硝基苯甲醛;和/或
所述有机溶剂为CHCl3、甲苯、四氢呋喃中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于:所述有机溶剂为甲苯。
7.根据权利要求5所述的方法,其特征在于:所述邻氨基苯甲醇、取代苯胺和乙醛酸乙酯加入量的摩尔比为1:0.8-1.5:1.8-3.0;和/或
所述氯化钯的用量与邻氨基苯甲醇加入量的摩尔比为0.05-0.4:1;和/或
所述对硝基苯甲醛的用量与邻氨基苯甲醇加入量的摩尔比为0-1.2:1。
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