[发明专利]一种三苯胺衍生物及其制备方法和在对硫化氢的双通道荧光检测中的应用

说明书

本发明属于H₂S检测的荧光探针技术领域，提供了一种三苯胺衍生物及其制备方法和在对硫化氢的双通道荧光检测中的应用，该三苯胺衍生物用哌嗪环将三苯胺和NBD基团连接起来，其分子式为C₂₉H₂₄N₆O₄，结构式如下：。所述化合物有两个激发波长，分别是325 nm和485 nm，当用两个不同的激发波长激发时，荧光光谱都能对H₂S高选择地响应。本发明制备的三苯胺衍生物合成简单，对H₂S双通道荧光检测灵敏度高、响应快、线性范围宽。化合物和H₂S反应前后颜色变化明显，可以可视化检测H₂S。

技术领域

本发明属于H₂S检测的荧光探针技术领域，具体涉及一种三苯胺衍生物及其制备方法和在对硫化氢的双通道荧光检测中的应用。

背景技术

H₂S通常以气体的形式存在或溶解于水溶液中，溶解于水溶液中后主要以单阴离子HS^-和分子H₂S形式存在。H₂S检测实际上是在特定条件下对体系中HS^-和H₂S的检测，在实验中常用Na₂S溶液作为H₂S的供体。当H₂S溶液浓度高时，它是一种毒性物质，当浓度低时，是生物体内第三种气体信号分子，在生理活动过程中起着重要的作用。因此，开发有效监测低浓度硫化氢的方法具有重要的意义。

近年来，荧光探针，尤其是反应型荧光探针因具有选择性好、灵敏度高、响应速度快、操作简单等优点受到了极大关注。

发明内容

本发明提供了一种三苯胺衍生物及其制备方法和在对硫化氢的双通道荧光检测中的应用，该三苯胺衍生物和H₂S反应后生成两个不同的新物质，可对H₂S实现双重荧光检测，且对H₂S的检测选择性好、灵敏度高、响应快。

本发明由如下技术方案实现的：一种三苯胺衍生物，该三苯胺衍生物是用哌嗪环将三苯胺和NBD基团连接起来，其分子式为C₂₉H₂₄N₆O₄，结构式如下：。

制备所述三苯胺衍生物的方法，步骤如下：

（1）将NBD-Cl、1-叔丁氧羰基哌嗪和催化量的三乙胺TEA的混合物溶解于无水二氯甲烷，在室温下搅拌2小时，反应完成后，减压除去溶剂，并通过柱色谱法分离得到红色粉末化合物1，其中：NBD-Cl与1-叔丁氧羰基哌嗪的摩尔比为5:6，每0.1 mmol NBD-Cl用无水二氯甲烷溶剂2 mL；柱色谱法分离中展开剂为乙酸乙酯：石油醚=1：1；

（2）将化合物1溶于体积比为1：1的三氟乙酸TFA/二氯甲烷的混合溶液中，室温下搅拌3小时，反应结束后，减压下除去溶剂，得到红色粉末化合物 2；其中：化合物1与三氟乙酸TFA/二氯甲烷的混合溶液的比例为：0.2mmol：5ml；

（3）化合物2、4-二苯胺基苯甲酸、2-(7-氮杂苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯即HATU、TEA溶解在无水二氯甲烷中并在室温下搅拌3-5小时，反应结束后，减压下除去溶剂，柱色谱法提纯得到红色产物，即目标化合物，其中：柱色谱法的展开剂为：二氯甲烷：乙酸乙酯=2:1。

步骤（3）中每0.1 mmol 化合物2用无水二氯甲烷溶剂5 mL；化合物2、4-二苯胺基苯甲酸、HATU、TEA的摩尔比为1：0.8~1.2：0.8~1.5：0.05；反应在室温下经氮气保护下搅拌3~5 h。

优选：步骤（3）中反应在室温下经氮气保护下搅拌4 h。