[发明专利]五种含异戊烯基黄酮化合物的制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 202010737358.8 申请日: 2020-07-28
公开(公告)号: CN111747920B 公开(公告)日: 2022-05-27
发明(设计)人: 高坤;王柳笛;李亚;高文颖;吴月婷;王婧 申请(专利权)人: 兰州大学
主分类号: C07D311/58 分类号: C07D311/58;C07D493/04;A61K31/352;A61K31/353;A61P35/00
代理公司: 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 代理人: 刘红阳
地址: 730000 甘肃*** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 五种含异 戊烯 黄酮 化合物 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种含异戊烯基黄酮的化合物,其具有如下结构式:

2.根据权利要求1所述化合物,其特征在于,所述化合物是从乌拉尔甘草干燥根和根茎中制备分离得到的。

3.根据权利要求1所述的一种含异戊烯基黄酮的化合物,其特征在于,制备方法包括以下步骤:

S1、将乌拉尔甘草干燥根和根茎用甲醇浸提,将浸提液浓缩后分散于水相中,再用石油醚、乙酸乙酯及正丁醇分别萃取,乙酸乙酯萃取物经浓缩后得到粗浸膏;

S2、粗浸膏用大孔树脂进行色谱分离,分离时依次采用乙醇-水=0:100,30:70,50:50,80:20,100:0(v/v)梯度洗脱,得到5个组分(Fr.A-E),其中Fr.A为乙醇-水=0:100,Fr.B为乙醇-水=30:70,Fr.C为乙醇-水=50:50,Fr.D为乙醇-水=80:20,Fr.E为乙醇-水=100:0,收集梯度为乙醇-水=80:20(Fr.D)的洗脱组分;

S3、Fr.D用硅胶柱色谱进行分离,分离时依次采用石油醚-丙酮=100:0,20:1,10:1,5:1,2:1,1:1,0:1(v/v)梯度洗脱,得到7个组分(Fr.DA-DG),其中Fr.DA为石油醚-丙酮=100:0,Fr.DB为石油醚-丙酮=20:1,Fr.DC为石油醚-丙酮=10:1,Fr.DD为石油醚-丙酮=5:1,Fr.DE为石油醚-丙酮=2:1,Fr.DF为石油醚-丙酮=1:1,Fr.DG为石油醚-丙酮=0:1,收集梯度为石油醚-丙酮=10:1(Fr.DC)及5:1(Fr.DD)的洗脱组分;

S4、Fr.DC用硅胶柱色谱进行分离,分离时依次采用石油醚-乙酸乙酯=10:1,5:1,2:1,1:1(v/v)梯度洗脱,通过TLC检测合并后得到4个组分(Fr.DCA-DCD);

S5、Fr.DCB用反相硅胶RP-C18柱色谱进行分离,分离时依次采用甲醇-水=30:70至100:0(v/v)梯度洗脱,得到8个组分(Fr.DCBA-DCBH),其中Fr.DCBA为甲醇-水=30:70,Fr.DCBB为甲醇-水=40:60,Fr.DCBC为甲醇-水=50:50,Fr.DCBD为甲醇-水=60:40,Fr.DCBE为甲醇-水=70:30,Fr.DCBF为甲醇-水=80:20,Fr.DCBG为甲醇-水=90:10,Fr.DCBH为甲醇-水=100:0,收集梯度为甲醇-水=80:20(Fr.DCBF)的洗脱组分;

S6、Fr.DCBF用反相硅胶RP-C18柱色谱进行分离,分离时依次采用甲醇-水=65:35至80:20(v/v)梯度洗脱,通过TLC检测合并后得到4个组分(Fr.DCBFA-DCBFD),其中Fr.DCBFA为甲醇-水=65:35Fr.DCBFB为甲醇-水=70:30,Fr.DCBFC为甲醇-水=75:25,Fr.DCBFD为甲醇-水=80:20;

S7、Fr.DCBFB用葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱进行分离,得到化合物licoisoflavanone C;

S8、Fr.DCC采用半制备液相色谱进行纯化,分别接收保留时间为42min和52min,紫外吸收特征波长为282nm和285nm的组分,即得到化合物kanzonol H和kanzonol P;

S9、Fr.DD用MCI柱色谱进行分离,通过TLC检测合并后得到2个组分(Fr.DDA和Fr.DDB);

S10、Fr.DDB用MCI柱色谱继续进行分离,通过TLC检测合并后得到12个组分(Fr.DDBA和Fr.DDBL),其中Fr.DDBK为不溶于甲醇的白色颗粒状化合物glycyrol;

S11、Fr.DDBL用硅胶柱色谱进行分离,分离时依次采用石油醚-乙酸乙酯=10:1,5:1,2:1,1:1(v/v)梯度洗脱,通过TLC检测合并后得到6个组分(Fr.DDBLA-DDBLF);

S12、Fr.DDBLE用葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱进行分离,得到权利要求1所述化合物,命名为licorisoflavan F。

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