[发明专利]二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物及制备方法与应用

权利要求书

1.一种二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物，其特征在于，该二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物的结构通式为：

其中，R¹＝H或R¹取代的芳环为萘、吡咯、吲哚中的一种；R²＝OH、OMe、Me中的一中；R³＝Me、OMe、tBu、N(CH₃)₂、F、Cl中的一种；或者ArR³为呋喃、噻吩、吲哚、萘、吡啶中的一种。

2.根据权利要求1所述的二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物，其特征在于，包括以下方法得到的产物：

由原料碘代联苯二甲醛化合物中醛基先与酰肼化合物反应生成酰腙化合物，之后联苯上的碘被双键取代，而双键进一步与酰腙发生[3+2]成环反应制得二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物。

3.根据权利要求1-2所述的二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物，其特征在于，所述碘代联苯二甲醛化合物为2'-碘-[1,1'-联苯]-2-甲醛，2-(2-碘萘-1-基)苯甲醛，2-(2-碘-1H-吡咯-1-基)苯甲醛，2-(2-碘-1H-吲哚-1-基)苯甲醛，4-羟基-2’-碘-[1,1’-联苯]-2-甲醛，2’-碘-4-甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛，2’-碘-4-甲基-[1,1’-联苯]-2-甲醛，2’-碘-5-甲基-[1,1’-联苯]-2-甲醛，2’-碘-6-甲基-[1,1’-联苯]-2-甲醛。

4.根据权利要求1-2所述的二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物，其特征在于，所述酰肼化合物为苯并酰肼，4-甲基苯并酰肼，4-甲氧基苯并酰肼，4-叔丁基苯并酰肼，4-二甲基氨基苯并酰肼，4-氟苯并酰肼，4-氯苯并酰肼，2-甲氧基苯并酰肼，2-羟基苯并酰肼，呋喃甲酰肼，噻吩-2-碳酰肼，1H-吲哚-3-碳酰肼，1-萘甲酰肼，2-吡啶甲酰肼。

5.一种根据权利要求1-4所述的二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下反应通式和反应步骤：

一、将碘代联苯二甲醛化合物添加于反应瓶中，加入溶剂乙醇，然后加入酰肼化合物，反应于80℃下搅拌反应过夜，TLC检测反应完全，反应冷却至室温，有固体析出，过滤，石油醚洗涤，即得酰腙化合物；

二、将酰腙化合物及催化剂添加于反应瓶中，加入溶剂无水甲苯，氮气保护下加入乙烯基三丁基锡，室温下搅拌反应1小时后升温至110℃，继续搅拌反应15-20小时，TLC检测反应，反应完全，得反应混合液；

三、将混合液经过硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，得到溶剂真空减压浓缩，粗产品经过柱色谱分离即得苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物。

6.根据权利要求5所述的二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物的制备方法，其特征在于，步骤一所述碘代联苯二甲醛与酰肼化合物的摩尔质量比为1:1.2-1.3。

7.根据权利要求5所述的二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物的制备方法，其特征在于，步骤二中所述催化剂为四(三苯基膦)钯与三氟甲磺酸铜，所述四(三苯基膦)钯与三氟甲磺酸铜的摩尔质量比为1-6:4-9；所述酰腙化合物、催化剂、乙烯基三丁基锡的摩尔质量比为1:0.30-0.40:1.2-1.4。

8.根据权利要求5所述的二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物的制备方法，其特征在于，步骤三中所述柱色谱提纯法所用的展开剂为乙酸乙酯：石油醚体积比＝1:8-1:12。

9.所述二苯并己内酰胺并吡唑烷类化合物在制备抑制麦蚜、棉铃虫、红蜘蛛、白粉虱的农药中的应用。