[发明专利]一种β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针，其特征在于，结构式如通式Ⅰ所示：

其中，R₁代表H、C1-C6烷基、乙炔基取代的C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基和甲氧基取代的C1-C6烷基中的一种；R₂代表H、C1-C6烷基和甲氧基取代的苯基中的一种；R₃代表C1-C6烷基、乙炔基取代的C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基中的一种；X^-代表卤负离子、六氟磷酸根负离子、磺酸负离子和甲磺酸负离子中的一种。

2.根据权利要求1所述的β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针，其特征在于，所述R₁代表H、CH₃和CH₂CH₃中的一种；R₂代表H、CH₃和3,4,5-三甲氧基苯基中的一种；R₃代表甲基、乙基或炔丙基；X^-代表碘负离子、溴负离子和六氟磷酸根负离子中的一种。

3.根据权利要求1所述β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针，其特征在于，选自如下化合物：

I₁：(E)-4-(2-(1,9-二甲基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-基)乙烯基)-1-甲基吡啶-1-碘盐；

I₂：(E)-4-(2-(1,9-二甲基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-基)乙烯基)-1-(丙-2-炔-1-基)吡啶-1-溴盐；

I₃：(E)-4-(2-(9-乙基-1-甲基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-基)乙烯基)-1-甲基吡啶-1-六氟磷酸盐；

I₄：(E)-1-甲基-4-(2-(1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-9H-吡啶基[3,4-b]吲哚-3-基)乙烯基)吡啶-1-六氟磷酸盐。

4.权利要求1-3任一项所述β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

将9-R₁-1-R₂-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲醛与4-甲基-吡啶鎓盐溶于无水乙醇中，滴加催化量哌啶，回流反应8～12h，通过重结晶或者色谱柱纯化得到通式Ⅰ所示β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针。

5.权利要求1-3任一项所述β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针在制备体内外的肿瘤组织或细胞的荧光成像诊断试剂中的应用。

6.权利要求1-3任一项所述β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针在制备用于体内外的肿瘤组织或细胞中线粒体靶向的荧光成像诊断试剂中的应用。

7.权利要求1-3任一项所述β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针在制备用于光动力治疗的药物中的应用。

8.权利要求1-3任一项所述β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针在制备用于光动力肿瘤治疗的药物中的应用。

9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述光动力肿瘤治疗为：所述β-咔啉吡啶鎓盐荧光探针经过激发光照射后产生单线态氧杀伤肿瘤细胞。

10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述肿瘤为结肠癌、乳腺癌、肝癌和黑色素瘤中的一种。