[发明专利]一种多取代茚酮衍生物的制备方法

说明书

本发明涉及一种多取代茚酮衍生物及其制备方法，属于有机合成技术领域。所述制备方法包括在溶剂中，芳基醛与炔烃衍生物在光照条件下发生反应，经后处理，生成多取代茚酮衍生物。所述方法具有操作简单、环境友好、区域选择性高、成本低、反应条件温和、操作简单、底物范围广、后处理简单、收率高、纯度高等优点。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种多取代茚酮衍生物及其制备方法。

背景技术

多取代茚酮化合物具有杀菌、消炎、抗病毒、抗癌、抗抑郁等多种重要的生物活性，广泛应用于天然产物、医药、农药等领域。因此，多取代茚酮化合物及其类似物的新合成方法研究具有重要的运用价值，受到相关领域科研工作者的关注。

目前合成二氢茚酮的方法主要是通过钯、铑、钌等过渡贵金属的催化反应制备，例如钯、銠、钌催化的碳-氢活化、钯催化的分子内羟醛缩合、钯催化的羰基插入反应，以及自由基环化反应和分子内加成反应等。1989年，Heck首次报道了钯催化邻碘苯甲醛和二苯乙烯合成2，3-二苯基二氢茚酮。1993年，Larock报道了，钯催化2-溴苯甲醛和2-碘苯甲醛与双取代炔制备二氢的茚酮的方法。2007年，Chatani报道了铑催化2-溴苯硼酸和炔与CO的插羰反应制备二氢茚酮。2016年Cheng课题组报道了铑催化邻甲氧基羰基苯硼酸原位生成引导基与炔通过碳-氢活化制备二氢茚酮的方法。以上方法通常需要用到昂贵的过渡金属且存在区域选择性不高、原料不易制备、成本昂贵、污染大、反应步骤多、反应条件苛刻、操作复杂等缺点。

因此，为了解决上述问题，需要开发一种简便、高效、廉价的多取代茚酮化合物合成方法。

发明内容

发明概述

本发明提供一种式(3)化合物(多取代茚酮衍生物)的制备方法，所述方法包括：在溶剂中，式(1)化合物(芳基醛)与式(2)化合物(炔烃衍生物)在光照条件下发生反应，经后处理，生成式(3)化合物(多取代茚酮衍生物)。所述方法具有操作简单、环境友好、区域选择性高、成本低、反应条件温和、操作简单、底物范围广、后处理简单、收率高、纯度高等优点。

发明详述

本发明提供一种制备式(3)化合物的方法，

其包括：在溶剂中，式(1)化合物与式(2)化合物在光照条件下发生反应，经后处理，生成式(3)化合物；其中，R¹选自氢、烷基、卤素、甲氧基、三氟甲基、N,N-二甲基和甲硫基；R²选自芳基。

所述的溶剂可以包括选自二氯乙烷、1,4-二氧六环、甲苯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和乙醇中的至少一种。在一些优选的实施例中，所述的溶剂包括选自乙腈和甲苯中的至少一种；在一些更优选的实施例中，所述的溶剂为乙腈。

所述的光照的光源可以为100W～400W的紫外灯。在一些实施例中，所述的光照的光源为150W～350W的紫外灯；在一些优选的实施例中，所述的光照的光源为200W～350W的紫外灯；在一些更优选的实施例中，所述的光照的光源为250W～300W的紫外灯。

所述光照的最大波长可以为365nm以下。在一些实施例中，所述光照的最大波长为254nm～365nm；在一些实施例中，所述光照的最大波长为365nm。

所述反应的温度可以为100℃～200℃。在一些实施例中，所述反应的温度为120℃～160℃；在一些优选的实施例中，所述反应的温度为120℃～150℃；在一些更优选的实施例中，所述反应的温度为130℃～140℃；在一些实施例中，所述反应的温度为140℃～145℃。