[发明专利]三羟甲基丙烷三((N,N-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法有效

专利信息
申请号: 202010905299.0 申请日: 2018-06-25
公开(公告)号: CN111943860B 公开(公告)日: 2021-07-06
发明(设计)人: 郅玉声 申请(专利权)人: 同济大学
主分类号: C07C227/16 分类号: C07C227/16;C07C229/16;C07C249/02;C07C251/08
代理公司: 北京高沃律师事务所 11569 代理人: 刘奇
地址: 200092 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 甲基 丙烷 氨基 亚己基 丙酸 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种三羟甲基丙烷三((N,N-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)伯氨基保护反应:在惰性气体保护下,将二己烯三胺及伯氨基保护剂4-甲基-2-戊酮混合,进行脱水反应,在理论量的水生成后,结束反应,冷却至室温,得到仲胺前驱体的4-甲基-2-戊酮溶液;所述仲胺前驱体的结构式如下:

(2)加成反应:将三羟甲基丙烷三丙烯酸酯与4-甲基-2-戊酮混合后,缓慢加入所述的仲胺前驱体的4-甲基-2-戊酮溶液中,进行加成反应,然后减压蒸馏去除溶剂4-甲基-2-戊酮,得到加成产物;所述加成产物的结构式如下:

(3)水解反应:将所述加成产物与水在醇类催化剂作用下水解,去除伯氨基保护基,再减压蒸馏去除水、催化剂及氨基保护剂4-甲基-2-戊酮,得到三羟甲基丙烷三((N,N-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯);所述三羟甲基丙烷三((N,N-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯)的结构式如下:

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,伯胺基保护反应中,反应温度为70~100℃;反应时间为5~10h。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,伯氨基保护反应中,所述4-甲基-2-戊酮既是氨基保护剂,又是反应溶剂;所述4-甲基-2-戊酮与二己烯三胺的摩尔比大于3。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,加成反应中,反应温度为20~50℃;反应时间为16~48h。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,加成反应中,仲胺前驱体和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的摩尔比为(3.0~3.1):1。

6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,水解反应中,反应温度为50~100℃;水解时间为5~10h。

7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,水解反应中,所述醇类催化剂为异丙醇、异丁醇、异戊醇和异己醇中的一种或几种,所述催化剂的量为加成产物的质量的1~50%。

8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,加成反应及水解反应中,所述的减压蒸馏温度为70~100℃;时间为5~10h。

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