[发明专利]三羟甲基丙烷三((N,N-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法有效
申请号: | 202010905299.0 | 申请日: | 2018-06-25 |
公开(公告)号: | CN111943860B | 公开(公告)日: | 2021-07-06 |
发明(设计)人: | 郅玉声 | 申请(专利权)人: | 同济大学 |
主分类号: | C07C227/16 | 分类号: | C07C227/16;C07C229/16;C07C249/02;C07C251/08 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 刘奇 |
地址: | 200092 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲基 丙烷 氨基 亚己基 丙酸 制备 方法 | ||
1.一种三羟甲基丙烷三((N,N-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)伯氨基保护反应:在惰性气体保护下,将二己烯三胺及伯氨基保护剂4-甲基-2-戊酮混合,进行脱水反应,在理论量的水生成后,结束反应,冷却至室温,得到仲胺前驱体的4-甲基-2-戊酮溶液;所述仲胺前驱体的结构式如下:
(2)加成反应:将三羟甲基丙烷三丙烯酸酯与4-甲基-2-戊酮混合后,缓慢加入所述的仲胺前驱体的4-甲基-2-戊酮溶液中,进行加成反应,然后减压蒸馏去除溶剂4-甲基-2-戊酮,得到加成产物;所述加成产物的结构式如下:
(3)水解反应:将所述加成产物与水在醇类催化剂作用下水解,去除伯氨基保护基,再减压蒸馏去除水、催化剂及氨基保护剂4-甲基-2-戊酮,得到三羟甲基丙烷三((N,N-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯);所述三羟甲基丙烷三((N,N-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯)的结构式如下:
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,伯胺基保护反应中,反应温度为70~100℃;反应时间为5~10h。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,伯氨基保护反应中,所述4-甲基-2-戊酮既是氨基保护剂,又是反应溶剂;所述4-甲基-2-戊酮与二己烯三胺的摩尔比大于3。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,加成反应中,反应温度为20~50℃;反应时间为16~48h。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,加成反应中,仲胺前驱体和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的摩尔比为(3.0~3.1):1。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,水解反应中,反应温度为50~100℃;水解时间为5~10h。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,水解反应中,所述醇类催化剂为异丙醇、异丁醇、异戊醇和异己醇中的一种或几种,所述催化剂的量为加成产物的质量的1~50%。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,加成反应及水解反应中,所述的减压蒸馏温度为70~100℃;时间为5~10h。
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