[发明专利]一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法有效
申请号: | 202010925973.1 | 申请日: | 2020-09-07 |
公开(公告)号: | CN111925324B | 公开(公告)日: | 2022-07-29 |
发明(设计)人: | 熊彪;杨圣菊;刘园 | 申请(专利权)人: | 南通大学;南通大学附属医院 |
主分类号: | C07D215/14 | 分类号: | C07D215/14;C07D409/04;C07D405/04;C07D215/20;B01J23/72 |
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地址: | 226019 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹啉 化合物 合成 方法 | ||
1.一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下合成步骤:
在反应器中,加入化合物1,纳米铜催化剂,碱和溶剂,室温空气氛围下搅拌10~15分钟;然后,加入化合物2,升温到50℃下搅拌反应0.5~3小时,反应结束后冷却至室温,稀释反应液,萃取,干燥,过滤,减压蒸馏得粗产物,经柱层析提纯得到3-酰基喹啉类化合物;其反应方程式如下:
所述化合物1为具有式(1)结构的化合物:邻氨基苯甲醇;所述化合物2为具有式(2)结构的化合物:α,β-不饱和酮;
其中,R1为甲基、甲氧基、卤素取代基或氢;R2、R3为相同或者不相同的多取代苯基、苯基、呋喃或噻吩;
所述纳米铜催化剂为氮、硅掺杂的碳材料负载铜纳米颗粒;其合成方法包括以下步骤:
将200mg,1.0mmol的Cu(OAc)2·H2O和396mg,2.0mmol的1,10-邻菲罗啉加入装有50毫升乙醇的圆底烧瓶中,Cu:1,10-邻菲罗啉=1:2摩尔比,升温至80℃保持1个小时;随后将1.0毫升四乙氧基硅烷加入到圆底烧瓶中,取25%的3.0毫升氨水与20毫升乙醇混合,用恒压滴液漏斗逐滴加入到圆底烧瓶中,继续搅拌2个小时;将1克炭黑,Vulcan XC-72R,加入到圆底烧瓶中,100℃保持5个小时;随后冷却至室温,用旋转蒸发仪除去溶剂,得到黑色固体,将其放置在真空干燥箱中60℃过夜;取出,将黑色固体研磨成粉末后,置于管式炉中,氩气保护下800℃,每分钟升温10℃,煅烧两个小时,冷却至室温,用5摩尔/升的36毫升盐酸浸泡12个小时,过滤,用去离子水洗涤至中性,真空干燥箱60℃过夜干燥。
2.根据权利要求1所述的一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物1与化合物2的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求1所述的一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物1与纳米铜催化剂的配比为1mmol:30mg。
4.根据权利要求1所述的一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述溶剂与化合物1的配比为1.5mL:1mmol;所述溶剂为二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺中的一种或两种的混合。
5.根据权利要求1所述的一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述碱与化合物1的摩尔比为(0.5~3):1;所述碱为叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钾和氢氧化铯中的一种或两种以上的混合。
6.根据权利要求1所述的一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚:乙酸乙酯的体积比为(0.5~50):1的混合溶剂。
7.根据权利要求1所述的一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法,其特征在于,所述反应器为schlenk管或圆底烧瓶。
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