[发明专利]选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 202011034925.X 申请日: 2020-09-27
公开(公告)号: CN112079693B 公开(公告)日: 2021-08-03
发明(设计)人: 宋恭华;夏琦;王佳毅;彭延庆;付曦 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: C07C41/01 分类号: C07C41/01;C07C43/295;C07C45/68;C07C49/747;C07C253/30;C07C255/54;C07C67/31;C07C69/92;C07C201/12;C07C205/38;C07D317/64;C07C43/23;C07C49/753
代理公司: 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 代理人: 吴文滨
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 选择性 制备 苯二酚单醚类 化合物 醌醇类 方法
【权利要求书】:

1.选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,该方法为:以有机硼酸类化合物及对苯醌类化合物作为反应原料,在铜催化剂作用下,通过溶剂控制,选择性反应得到对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物;

所述的铜催化剂包括氧化铜、氧化亚铜、铜单质、醋酸铜、乙酰丙酮铜、铁酸铜、氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化亚铜、碱式碳酸铜或氢氧化铜中的一种或更多种;所述的溶剂包括水、醇、乙腈、二氧六环、四氢呋喃、甲苯或二甲亚砜中的一种或更多种。

2.根据权利要求1所述的选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,所述的有机硼酸类化合物的化学结构式为:

所述的对苯醌类化合物的化学结构式为:

所述的对苯二酚单醚类化合物的化学结构式为:

所述的醌醇类化合物的化学结构式为:

其中,R1为苯环、萘环、取代苯环或取代苯乙烯基,R2为氢原子、卤素、C1~C15烷基、取代的C1~C15烷基、C1~C15烷氧基或取代的C1~C15烷氧基。

3.根据权利要求2所述的选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,所述的取代苯环中的取代基为C1~C15烷基、C1~C15烷氧基、溴、氯、氟、三氟甲基、硝基、氰基、甲酰基、酯基、羟基或苯基。

4.根据权利要求2所述的选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,所述的取代的C1~C15烷基、取代的C1~C15烷氧基中,取代基为卤素、氰基、硝基、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6卤代烷基或C1~C6卤代烷氧基。

5.根据权利要求1所述的选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,溶剂控制方法为:当溶剂选择醇、乙腈或二甲亚砜中的一种或更多种时,选择性反应得到对苯二酚单醚类化合物;当溶剂选择水、甲苯、二氧六环或四氢呋喃中的一种或更多种时,选择性反应得到醌醇类化合物。

6.根据权利要求5所述的选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,选用铁酸铜作为催化剂、醇作为溶剂时,选择性反应得到单一的对苯二酚单醚类化合物;选用氧化亚铜作为催化剂,水作为溶剂时,选择性反应得到单一的醌醇类化合物。

7.根据权利要求1所述的选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,所述的有机硼酸类化合物与对苯醌类化合物的摩尔比为(1~5):1。

8.根据权利要求1所述的选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,所述的铜催化剂与对苯醌类化合物的摩尔比(0.01~0.5):1。

9.根据权利要求1所述的选择性制备对苯二酚单醚类化合物或醌醇类化合物的方法,其特征在于,所述的反应中,反应温度为0~100℃。

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