[发明专利]一种1-甲基葡萄糖的合成方法及应用有效
申请号: | 202011145953.9 | 申请日: | 2020-10-23 |
公开(公告)号: | CN112250721B | 公开(公告)日: | 2022-01-21 |
发明(设计)人: | 白冰;杨静;张改红;杨鹏飞;徐芳林;杨靖;魏涛;黄申;毛多斌 | 申请(专利权)人: | 郑州轻工业大学 |
主分类号: | C07H1/00 | 分类号: | C07H1/00;C07H7/02;A24B15/18;A24B3/12 |
代理公司: | 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 | 代理人: | 孙诗雨 |
地址: | 450000 河南省郑州*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 甲基 葡萄糖 合成 方法 应用 | ||
1.1-甲基葡萄糖混以稳定剂或稀释剂后作为香料在卷烟中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述1-甲基葡萄糖的合成方法如下:
(1)葡萄糖酸δ-内酯悬浮于无水THF中,加入N-甲基吗啉,冷至0℃,加入TMSCl,升至室温反应20 h至反应完全,冷至0℃,所得有机相经洗涤、干燥,减压浓缩得到TMS保护的葡萄糖酸δ-内酯,结构式如下:
;
(2)将步骤(1)制得的TMS保护的葡萄糖酸δ-内酯溶于无水THF,置于-78℃搅拌反应浴中,氮气保护下滴加甲基锂溶液,-78℃下反应0.5 h;或置于-10℃搅拌反应浴中,氮气保护下滴加甲基溴化镁溶液,-10℃下反应0.5 h;反应完毕升至0℃,加入饱和NH3Cl溶液,加入乙酸乙酯稀释,有机层用饱和NaCl洗涤,无水Na2SO4干燥,蒸除溶剂,得到TMS保护的1-甲基葡萄糖,结构式如下:
;
(3)将步骤(2)制得的TMS保护的1-甲基葡萄糖溶于溶剂中,加入酸作为催化剂,室温下反应1-3 h,减压蒸除溶剂,得到1-甲基葡萄糖,1-甲基葡萄糖的结构式如下:
;
合成路线如下:
。
3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于:所述步骤(1)中葡萄糖酸δ-内酯、TMSCl和N-甲基吗啉的物质的量之比为1:6:8。
4.根据权利要求2所述的应用,其特征在于:所述步骤(2)中TMS保护的葡萄糖酸δ-内酯与甲基锂的物质的量之比为1:2;TMS保护的葡萄糖酸δ-内酯与甲基溴化镁的物质的量之比为1:2。
5.根据权利要求2所述的应用,其特征在于:所述步骤(3)中的酸为盐酸、三氟乙酸或H+型强阳离子交换树脂。
6.根据权利要求2所述的应用,其特征在于:所述步骤(3)中的溶剂为水、乙腈或二者任意比例混溶。
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