[发明专利]一种四氢喹喔啉化合物的制备方法

说明书

本发明公开了一种四氢喹喔啉化合物的制备方法，包括以下步骤：1）以喹喔啉为起始原料，将喹喔啉、催化剂及硼烷加入反应管中，再添加一定量的有机溶剂在恒温下进行搅拌反应得到反应液；2）将所述反应液除去挥发性溶剂后通过柱层析纯化即得四氢喹喔啉化合物，所述四氢喹喔啉化合物的结构式为式I，，其中，R1、R2、R3和R4均独立地选自氢、烷基、烷氧基或卤素。本发明采用有机小分子作为催化剂，以廉价易得的频那醇硼烷为氢源，无需过渡金属、无需氧化剂即可实现喹喔啉化物的氢化，可大大降低生产成本，具有显著的社会效益和经济效益；本发明制备方法操作简单，产率高，采用的催化条件温和且催化体系简单，反应选择性高，绿色环保。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种四氢喹喔啉化合物的制备方法。

背景技术

四氢喹啉类化合物在生活中具有广泛的应用，其不仅在精细化工、医药、农药、农药、染料、香料、储氢材料等领域有着广泛的工业应用，其在医学上也具有巨大的应用价值，如四氢喹喔啉可作为胆固醇酯转移蛋白抑制剂、前列腺素D2受体拮抗剂、M2乙酰胆碱受体激动剂、口服胆固醇酯转移蛋白抑制剂，一些四氢喹啉被认为是NMDA受体甘氨酸位点的高丰度配体，是去甲肾上腺素能传递的促进剂，也是治疗脑缺血和骨质疏松症的有前途的药物。

因此，有关四氢喹啉类化合物的研究一直备受关注。目前，人们开发出多种氢化方法以合成四氢喹啉类化合物，最常用的方法是采用过渡金属催化加氢反应来制备四氢喹喔啉，但是常见的过渡金属催化剂不仅对实验条件要求苛刻（如对水和空气敏感），且价格昂贵。

综上，研究一种温和、高效且成本低的四氢喹啉类化合物的制备方法是极其必要的。

发明内容

本发明的目的在于提供一种高效的四氢喹喔啉化合物的制备方法。

本发明的目的是这样实现的，一种四氢喹喔啉化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

1）以喹喔啉为起始原料，将喹喔啉、催化剂及硼烷，加入反应管中，再添加一定量的有机溶剂在恒温下进行搅拌反应得到反应液；

2）将所述反应液除去挥发性有机溶剂后通过柱层析纯化即得四氢喹喔啉化合物，所述四氢喹喔啉化合物的结构式为式I，

，

所述制备方法的反应式如下：

，

其中，R1、R2、R3和R4均独立地选自氢、烷基、硝基或卤素。

本发明的有益效果为：

1、本发明采用易得并且容易回收的有机小分子作为催化剂，催化条件温和

且催化体系简单，催化稳定；

2、本发明以廉价易得的频那醇硼烷等为氢源，无需过渡金属、无需氧化剂即可实现喹喔啉化物的氢化，可大大降低生产成本，具有显著的社会效益和经济效益；

3、本发明提供的制备方法操作简单，反应选择性高，产率高，绿色环保。

附图说明

图1是实施例2四氢喹喔啉化合物的核磁共振氢谱图；

图2是实施例3四氢喹喔啉化合物的核磁共振氢谱图；

图3是实施例4四氢喹喔啉化合物的核磁共振氢谱图；

图4是实施例6四氢喹喔啉化合物的核磁共振氢谱图；

图5是实施例7四氢喹喔啉化合物的核磁共振氢谱图；

图6是实施例10四氢喹喔啉化合物的核磁共振氢谱图。

具体实施方式