[发明专利]一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法

说明书

一种制备珍珠漂白剂如式(Ⅳ)所示的苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯胺类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔硒醇和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以三氧化二铁为催化剂，在氯仿中进行研磨反应，制得目标产物，所述产物通过后处理制得苯基吲哚基硒砜类化合物。该制备方法具有催化剂成本低廉，底物来源广泛、操作简便、产率优良、安全性好等优点。

技术领域

本发明属于珍珠漂白剂制备技术领域，具体涉及一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法。

背景技术

珍珠被称为“有机宝石”，为珍珠贝科动物珠母贝、大珠母贝、长耳珠母贝或蚌科动物三角帆蚌、背角无齿蚌等贝壳中外套膜受刺激产生分泌物包结而成。珍珠所含的无机物主要是碳酸钙、碳酸镁，其次为氧化硅、磷酸钙等；有机物主要为氨基酸，如门冬氨酸、苏氨酸、丝氨酸、谷氨酸、甘氨酸、丙氨酸、胱氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、精氨酸、脯氨酸等17种氨基酸。另外，还含有牛磺酸、丰富的维生素、肽类等。据记载珍珠具有安神定惊、明目去翳、解毒生肌等功效，现代药理学研究表明珍珠在提高人体免疫力、延缓衰老、祛斑美白等方面都具有独特的作用。为增加成品珍珠饰品的光泽度，在加工过程中会使用一些无机氧化性试剂进行漂白，但存在安全性不足、漂白效果不持久、后续废液造成环境污染等缺点。

有机硒砜类化合物具有良好的氧化性和安全性，是一种优良的漂白剂。此外，由于含有硒元素，有机硒砜类化合物还具有良好的抗癌、防癌的生物活性。发展绿色高效制备有机硒砜类化合物的方法引起有机合成化学家的广泛关注。已报道的有机硒砜类化合物制备方法主要是通过金属催化，经过多步的C-Se键偶联、氧化得到，存在底物来源不广泛、制备效率低和后处理复杂等缺点。

发明内容

针对现有珍珠漂白技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基类化合物的方法。

本发明通过以下技术方案加以实现的：

所述的一种制备珍珠漂白剂如式(Ⅳ)所示的苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯胺类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔硒醇和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以铁氧化物为催化剂，在有机溶剂为介质中进行研磨反应，制得目标产物，所述产物通过后处理制得苯基吲哚基硒砜类化合物；所述的催化剂铁氧化物为三氧化二铁，所述的有机溶剂为氯仿；

反应式中，R选自下列之一：氢、甲基、氯、三氟甲基、硝基；R选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、氯。

优选地，所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与碘苯类化合物的比例为5mmol：6mmol：5mmol。

优选地，所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与三氧化二铁的比例为5mmol：6mmol：10mmol。

优选地，所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与溶剂氯仿的比例为5mmol：6mmol：15mL。

优选地，所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与碘苯类化合物的化学当量比为1：(1-1.2)：1。

优选地，所述反应温度为常温(25℃)，反应条件为研磨，研磨时间为2小时。

优选地，所述后处理的具体方法由以下步骤组成：

1)萃取：反应物冷却至室温后，往反应物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；

2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；

3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物苯基吲哚基硒砜类化合物。

优选地，步骤2)中干燥时间为5小时。