[发明专利]一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法在审
申请号: | 202011334546.2 | 申请日: | 2020-11-24 |
公开(公告)号: | CN112645904A | 公开(公告)日: | 2021-04-13 |
发明(设计)人: | 冯婷;张娓娓;龙成林;舒杨 | 申请(专利权)人: | 南京沐森林业科技有限公司 |
主分类号: | C07D303/04 | 分类号: | C07D303/04;A01N43/20;A01P19/00;B01J23/755;B01J37/16 |
代理公司: | 温州名创知识产权代理有限公司 33258 | 代理人: | 程嘉炜 |
地址: | 210000 江苏省南*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 新型 美国 白蛾性 信息 组分 合成 方法 | ||
1.一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法,其特征在于,所述美国白蛾性信息素组分为I[(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯]和II[(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-二十一碳三烯],所述合成方法的路线为:
特定的合成产物是根据结构式中的编号,用阿拉伯数字表示,R或S表示化合物的绝对构型。
2.根据权利要求1所述的美国白蛾性信息素组分的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)在-15~30℃下,化合物1在一种有机溶剂中,与四溴化碳和三苯基膦发生反应,经过过滤、浓缩、纯化得到化合物2;
2)在-60~25℃下,化合物3在四氢呋喃和六甲基磷酰胺中,在正丁基锂的作用下,与化合物2发生偶联反应,经过萃取、干燥、浓缩、纯化得到化合物5;
3)在-60~25℃下,化合物4在四氢呋喃和六甲基磷酰胺中,在正丁基锂的作用下,与化合物2发生偶联反应,经过萃取、干燥、浓缩、纯化得到化合物6;
4)室温下,化合物5在乙醇中,在催化剂作用下,与乙二胺发生偶联反应,与氢气发生氢化反应,经过过滤、浓缩、纯化得到化合物I;
5)室温下,化合物6在乙醇中,在催化剂作用下,与乙二胺发生偶联反应,与氢气发生氢化反应,经过过滤、浓缩、纯化得到化合物II。
3.根据权利要求2所述的一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法,其特征在于,步骤1)中所述的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、氯苯、二氯苯、吡啶、苯酚、二氯乙烷中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法,其特征在于,步骤1)中所述的有机溶剂为二氯苯、2溴甲烷或醋酸乙酯。
5.根据权利要求2所述的一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法,其特征在于,步骤1)中所述化合物1∶四溴化碳∶三苯基膦的摩尔比为1∶1.4∶1.4。
6.根据权利要求2所述的一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法,其特征在于,步骤2)、3)中所述四氢呋喃:六甲基磷酰胺的体积比为5∶1。
7.根据权利要求2所述的一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法,其特征在于,步骤2)中所述化合物3∶正丁基锂∶化合物2的摩尔比为2∶2∶1;步骤3)中所述化合物4∶正丁基锂∶化合物2的摩尔比为2∶2∶1。
8.根据权利要求1所述的一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法,其特征在于,步骤4)、5)中所述的催化剂为醋酸镍和硼氢化钠原位生成的P-2型镍。
9.根据权利要求1所述的一种新型美国白蛾性信息素组分合成方法,其特征在于,步骤4)中所述的P-2型镍的使用量为化合物5摩尔量的15%;步骤5)中所述的P-2型镍的使用量为化合物6摩尔量的15%。
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