[发明专利]一种苯并咪唑苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱及其制备方法

说明书

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种苯并咪唑基苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱荧光探针利用了光致电子转移机理在铁离子存在的情况下打开荧光开关，形成新的化合物，紫外吸收发生红移，荧光发生红移并显著增强的荧光探针，并且该荧光探针具有选择性好，抗金属离子干扰能力强，快速响应，是一种具有目的性的简单、快速、灵敏的铁离子特异性检测试剂，可以应用于材料领域或传感器领域。

技术领域

本发明涉及一种苯并咪唑苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱及其制备方法，该化 合物具有共轭和刚性平面结构，表现出较好的荧光性能，同时含有C＝N官能 团，能够提供丰富的配位方式，具有很强的金属配位能力和很好的离子选择性。

背景技术

苯并咪唑是一种含有两个个氮原子的杂环化合物，是一种非常重要的有机合 成中间体，广泛应用于医药、农药中间体的合成以及染料与光电导体的制备中。 其环上的氮原子，由于有孤对电子，使它能够和多种金属进行配位和吸附等,可 以形成单齿、多齿、环状等多种配体结构，因此苯并咪唑在配位化学中的作用日 益重要起来。

罗丹明6G，呈红色或黄棕色粉末状。溶于水呈猩红色带绿色荧光；溶于醇 呈红色带黄色荧光或黄红色带绿色荧光。可利用生成离子缔合物用光度法测定金 属；可以作为吸附指示剂和生物染色剂使用，应用十分广泛。

席夫碱通常是由胺和活性羰基缩合而成，有着特殊的共轭结构、良好的化学 配位性能，其部分金属配合物具有良好的荧光性能,因此可以作为荧光探针应用 于识别金属离子，从而引起了人们较为深人的理论和应用研究。同时，席夫碱类 化合物及其金属配合物也在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重 要应用。本专利把苯并咪唑化合物和席夫碱的特点有机结合起来，制成苯并咪唑 席夫碱，合成的化合物对铁离子具有很好的特异选择性，检测限达到纳米级。

发明内容：

本发明的目的是提供一类新的苯并咪唑苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱，该席 夫碱具有特殊的共轭结构和良好的化学配位性能，而且该合成工艺具有操作简 单、产率高、成本低、检测快速等优点。

本发明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱的 制备方法。

本发明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱的应用。

为了实现这样的目的，本发明的技术方案如下：

该化合物主要应用于材料领域或传感器领域；

一种苯并咪唑苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱的制备方法，其制备方法如下：

1)称取苯并咪唑和无水碳酸钾溶于溶剂；

2)将上述溶液于60～120℃恒温搅拌下,向混合溶液中加入对氟苯甲醛，继 续反应10～25h，冷却到室温，用乙酸乙酯萃取，留取上层清液减压蒸馏，柱色 谱分离，真空干燥，即得苯并咪唑苯甲醛；

3)称取罗丹明6G、量取水合肼溶于溶剂；

4)将步骤3)准备的溶液于60-80℃恒温搅拌下，反应6-15h，冷却到室温 抽滤，重结晶提纯，真空干燥，即得罗丹明水合肼；

5)称取步骤2)所得到的苯并咪唑苯甲醛和步骤4)所得到的罗丹明水合肼 溶于溶剂中，加入冰醋酸，在60～80℃下恒温反应3～12h，冷却至室温，析晶， 抽滤,真空干燥，得到白色粉末状固体，即为终产物。

将上述溶液于装有温度计、搅拌装置的三口烧瓶中，加入冰醋酸，于60～80℃ 恒温搅拌反应3～12h，减压蒸馏除去溶剂，得到白色粉末状固体，用甲醇、乙 醇、氯仿或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得苯并咪唑苯甲醛缩罗丹明6G水 合肼席夫碱。

优选的，所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇的其中一种；