[发明专利]一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法在审
申请号: | 202011371715.X | 申请日: | 2020-11-30 |
公开(公告)号: | CN112391161A | 公开(公告)日: | 2021-02-23 |
发明(设计)人: | 段洪东;黄丽 | 申请(专利权)人: | 齐鲁工业大学 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D409/04;G01N21/64 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 250353 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 香豆素 衍生物 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.本专利涉及一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法,特征在于,其具体结构如下:
2.如权利要求1所述的一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法,其特征在于,合成路线如下:
3.制备如权利要求1所述的一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法,其特征在于,制备方法如下:
1)称取4-(二乙氨基)水杨醛、丙二酸二乙酯和哌啶溶于溶剂,加入2-3滴冰乙酸;4-(二乙氨基)水杨醛、丙二酸二乙酯的摩尔比为1:1~1:3;
2)将上述溶液于室温下搅拌10分钟后,加热至85℃,回流,反应24h后,冷却至室温,加入浓盐酸、冰乙酸,加热至85℃继续反应6h。冷却到室温,用NaOH水溶液调节PH,过滤,水洗,干燥得7-(二乙氨基)香豆素(化合物1);
3)称取DMF、POCl3和步骤2)得到的7-(二乙氨基)香豆素,回流反应6h,冷却到室温调节PH,水洗,干燥,柱色谱分离,干燥,即得化合物2;
4)称取步骤3)得到的化合物2,量取丙二硫醇和BF3﹒Et2O溶于溶剂,回流反应2h,冷却至室温,抽滤,干燥,重结晶即得化合物CNS,即最终产物。
4.如权利要求3所述的一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法,其特征在于,步骤1)4-(二乙氨基)水杨醛、丙二酸二乙酯的摩尔比为1:1~1:3;哌啶用量为1~3ml,加入2滴冰乙酸,反应用的溶剂为无水乙醇。
5.如权利要求3所述的一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法,其特征在于,步骤2)中浓盐酸的用量为20-30ml,冰醋酸的用量为20-30ml,NaOH溶液的浓度为30-40%,PH需要调到5-7。
6.如权利要求3所述的一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法,其特征在于,步骤3)中DMF与POCl3的摩尔比为1:1,需要把PH调到5-7。
7.如权利要求3所述的一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法,其特征在于,步骤4)中化合物2和丙二硫醇的摩尔比为1:1~1:2,BF3﹒Et2O加入0.1-0.2ml,所用溶剂为无水乙醇,重结晶用的溶剂同样为无水乙醇。
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