[发明专利]一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法

说明书

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法。该荧光探针在Hg²⁺存在下促进脱保护反应，紫外吸收发生红移，荧光发生红移并显著增强，并且该荧光探针具有选择性好，抗干扰能力强，快速响应等特点，是一种具有目的性的简单、快速、灵敏的Hg²⁺特异性检测试剂，可以应用于材料领域或传感器领域。

技术领域

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法。

背景技术

Hg²⁺是一种具有较强毒性的环境污染物之一,被人体吸收后,会引起中枢神经系统、肾脏以及内分泌系统的疾病。另外,大量无机汞被释放到自然环境中转化为毒性更大的有机汞，可引起人类心血管疾病、失聪、失明甚至死亡。因此，开发响应快、高灵敏、高选择性地检测Hg²⁺手段对环境保护及人类健康具有重大意义。

荧光探针在环境化学、分析化学和生命科学领域具有重要应用。香豆素广泛存在于自然界中，并且在许多植物中也存在大量的香豆素类衍生物。香豆素类化合物不仅在抗肿瘤药物的开发方面有很多研究，并且以香豆素为骨架的基团也常作为荧光探针中优良的荧光团之一，其具有荧光强度高、溶解性与细胞渗透性好、易于合成与修饰、良好的荧光量子产率和好的光稳定性等特点，这也表明香豆素可以作为合成一系列材料领域或传感器领域的原料。

香豆素及其衍生物因为拥有较好的荧光性能而被作为荧光探针应用于识别金属离子，引起了人们广泛的研究兴趣。目前研究者已经利用香豆素合成了很多的化合物，用于检测重金属离子，但是基于荧光开启或关闭传感机制荧光强度的探针有一定的局限性，因为荧光信号的强度非常敏感，容易受到外界因素的影响，如温度、激发功率、介质特性等。该化合物是7-(二乙胺基)-香豆素上醛基后与丙二硫醇反应生成的，在加入Hg²⁺后容易脱去硫醇，紫外吸收和荧光发射发生红移并有显著的荧光增强，该化合物的合成及应用于荧光材料还未见相关报道，本专利把7-(二乙胺基)香豆素和丙二硫醇有机的结合起来制成的探针对Hg²⁺具有很好的特异性选择，同时具有快速响应的特点，pH范围广，颜色发生变化由无色变为黄色肉眼就可以检测到Hg²⁺，具有很高的实际应用价值。

发明内容：

为了克服现有仪器昂贵且操作复杂的技术缺陷，本申请提供了一种新的探测 Hg²⁺的荧光探针。该荧光探针为香豆素类缩硫醛化合物，该化合物的荧光性能较强，加入Hg²⁺后能快速发生脱保护反应，紫外吸收发生红移，荧光发生红移并显著增强。因此，是一种理想的检测Hg²⁺的荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。具体技术方案如下：

一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法，其具体结构如下：

合成路线如下：

一种基于香豆素衍生物的荧光探针及其制备方法，其特征在于，制备方法如下：

1)称取4-(二乙氨基)水杨醛、丙二酸二乙酯和哌啶溶于溶剂，加入2-3滴冰乙酸；4-(二乙氨基)水杨醛、丙二酸二乙酯的摩尔比为1:1～1:3；

2)将上述溶液于室温下搅拌10分钟后，加热至85℃，回流，反应24h后，冷却至室温，加入浓盐酸、冰乙酸，加热至85℃继续反应6h。冷却到室温，用 NaOH水溶液调节PH，过滤，水洗，干燥得7-(二乙氨基)香豆素(化合物1)；

3)称取DMF、POCl₃和步骤2)得到的7-(二乙氨基)香豆素，回流反应6h，冷却到室温调节PH，水洗，干燥，柱色谱分离，干燥，即得化合物2；