[发明专利]一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸二酯及应用

说明书

本发明涉及一种2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸二酯及应用。以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，通过酯化反应制备2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸二酯，该化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中，裂解释放出2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮，显著提升卷烟烟气“回甜”特性，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。与2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮相比，还能够增加烟气焦糖样香气，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。

技术领域

本发明属于烟用香料合成技术领域，具体涉及一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸二酯、烟草甜味香原料及在卷烟中的应用。

背景技术

烟气“甜味”是影响卷烟感官质量和风格特征的关键指标，为了彰显这一特征，中式卷烟调香中通常使用糖类、浸膏及美拉德反应物等物质。这些物质之所以能使烟气产生甜味，主要是因为其含有或裂解产生少量吡喃酮类、脱水糖类等挥发性甜味成分，但由于转移至烟气中的甜味成分含量极低，导致彰显中式卷烟“甜味”特征的效果不佳。因此，在中式卷烟加香中直接使用挥发性甜味成分或可高效裂解产生甜味成分的前体物质，显著提升烟气中甜味成分含量，是彰显中式卷烟“甜味”特征的有效手段之一。

2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮具有较好的水溶性，在味觉上呈现出的“甜味”突出，与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。然而DDMP稳定性较差，其作为甜味香原料至今尚未得到应用。通过文献及实验研究发现，其5位烯醇式裸露的羟基是其变质的主要因素，对5位羟基进行键合可显著提高其稳定性。

发明内容

本发明的目的是提供一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸二酯、烟草甜味香原料及在卷烟中的应用，以解决DDMP稳定性较差，容易变质损坏，不能用作甜味香原料的问题。

本发明是通过以下技术方案实现的：

一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸二酯，其结构式为：

上述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸二酯的制备方法，包括以下步骤：

1)在反应瓶中，加入双(三氯甲基)碳酸酯和有机溶剂，氮气保护下，冷却至-5～5℃；

2)在步骤1)温度下，缓慢滴加2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、有机碱和有机溶剂的混合物，升至20～40℃反应4～10h；

3)反应结束后，有机混合液用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸二酯(DDMP碳酸二酯)。

优选的，步骤1)中的所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、正己烷或1,4-二氧六环中的一种。

优选的，步骤2)中的所述有机碱为三乙胺、吡啶或二异丙基乙胺中的一种。

优选的，步骤2)中所述2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、有机碱和双(三氯甲基)碳酸酯的摩尔比为1：(1～1.5)：(0.16～2)。

一种烟草甜味香原料，其组成中至少包括上述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸二酯。

上述烟草甜味香原料，在卷烟中的应用。