[发明专利]2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯及应用在审
申请号: | 202011458322.2 | 申请日: | 2020-12-10 |
公开(公告)号: | CN112625018A | 公开(公告)日: | 2021-04-09 |
发明(设计)人: | 席高磊;马宇平;王清福;陈芝飞;蔡莉莉;白冰;刘强;徐永明;段鹍 | 申请(专利权)人: | 河南中烟工业有限责任公司;郑州轻工业大学 |
主分类号: | C07D309/32 | 分类号: | C07D309/32;A24B3/12;A24B15/40 |
代理公司: | 北京维澳专利代理有限公司 11252 | 代理人: | 王立民;曾晨 |
地址: | 450000 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 甲基 吡喃 碳酸 芳樟醇酯 应用 | ||
1.一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯,其特征在于,结构为:
2.根据权利要求1所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯,其特征在于,制备方法包括以下步骤:
1)氮气保护下,在反应瓶中,加入芳樟醇和有机溶剂,冷却至-5~5℃,向反应体系中依次加入碱和双(三氯甲基)碳酸酯,升至室温反应2~3h;
2)向反应体系中加入催化剂、2,3-二氢-3,5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,室温继续反应2~3h;
3)反应结束后,有机混合液用饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,粗产物以硅胶柱层析分离,得到2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯。
3.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯,其特征在于,步骤1)中的有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、环己烷或正己烷中的一种。
4.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯,其特征在于,步骤1)中的碱为碳酸钠、叔丁醇钠或碳酸氢钠中的一种。
5.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯,其特征在于,步骤2)中的催化剂为4-二甲氨基吡啶、2-二甲氨基吡啶或4-氨基吡啶中的一种。
6.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯,其特征在于,所述芳樟醇、碱、双(三氯甲基)碳酸酯、催化剂及DDMP的摩尔比为1:(1~3):(0.33~1):(0.01~0.2):(1~2)。
7.一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯的应用,其特征在于,上述权利要求1至6中任一项的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯在卷烟中的应用。
8.根据权利要求7所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯的醇溶液喷洒于烟丝上。
9.根据权利要求8所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯的应用,其特征在于,所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯的添加量为烟丝质量的1~50ppm。
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