[发明专利]2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯及应用

说明书

本发明涉及一种2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸芳樟醇酯及应用，以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和芳樟醇为原料，制备了2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸芳樟醇酯，该化合物具有良好的加香稳定性，将含有2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸芳樟醇酯的烟草香原料添加至卷烟中，可释放出2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和芳樟醇，不仅能够增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够增加烟气花香，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。

技术领域

本发明属于烟用香料合成技术领域，具体涉及2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯及作为香料在卷烟中的应用。

背景技术

“甜味”特征是卷烟味觉特征中最基本的、最重要的组成部分，也是卷烟调香中最受关注的风格特征之一。为了改善卷烟的甜味感受，卷烟调香中通常使用糖类、浸膏及美拉德反应物等物质。2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。其与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。然而，DDMP稳定性较差，容易变质损坏，使其作为香原料至今尚未得到应用。

发明内容

本发明的目的是提供一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯及应用，以解决DDMP稳定性较差，容易变质损坏，不能用作烟草香原料的问题。

为了实现本上述目的，本发明提供了如下技术方案：

一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯，结构为：

上述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯的制备方法，包括以下步骤：

1)氮气保护下，在反应瓶中，加入芳樟醇和有机溶剂，冷却至-5～5℃,向反应体系中依次加入碱和双(三氯甲基)碳酸酯，升至室温反应2～3h；

2)向反应体系中加入催化剂、2,3-二氢-3,5-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮,室温继续反应2～3h；

3)反应结束后，有机混合液用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯。

进一步的，步骤1)中的有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、环己烷或正己烷中的一种。

进一步的，步骤1)中的碱为碳酸钠、叔丁醇钠或碳酸氢钠中的一种。

进一步的，步骤2)中的催化剂为4-二甲氨基吡啶、2-二甲氨基吡啶或4-氨基吡啶中的一种。

进一步的，所述芳樟醇、碱、双(三氯甲基)碳酸酯、催化剂及DDMP的摩尔比为1：(1～3)：(0.33～1)：(0.01～0.2)：(1～2)。

上述任一项所述的2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯在卷烟中的应用。

进一步的，所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯的醇溶液喷洒于烟丝上。

进一步的，所述2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯的添加量为烟丝质量的1～50ppm。

本发明的有益效果是：