[发明专利]一种对压力刺激具有特异性响应的含N化合物、制备方法与应用在审
申请号: | 202011481752.6 | 申请日: | 2020-12-14 |
公开(公告)号: | CN112645878A | 公开(公告)日: | 2021-04-13 |
发明(设计)人: | 于澍燕;王志锋;童金 | 申请(专利权)人: | 北京工业大学 |
主分类号: | C07D231/12 | 分类号: | C07D231/12;C09K11/06 |
代理公司: | 北京思海天达知识产权代理有限公司 11203 | 代理人: | 张立改 |
地址: | 100124 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 压力 刺激 具有 特异性 响应 化合物 制备 方法 应用 | ||
一种对压力刺激具有特异性响应的含N化合物、制备方法与应用,涉及化合物领域。具有如式(I‑IV)所示结构。本发明利用一步Suzuki偶联反应即可制备得到蒽基吡唑类化合物,此类化合物可应用于配位化学、电化学、光化学、生物化学等领域。本发明的化合物具有研磨发光性质,有望开发智能传感器件。本发明的制备方法简单,一步合成即可得到产物,生产成本低,产率均能达到75%以上,适合大量工业化生产。
技术领域
本发明涉及化合物领域,具体涉及一种对压力刺激具有特异性响应的含N化合物及其制备方法与应用
背景技术
光是一种有吸引力的外部刺激,因为它的常见和清洁的特性,刺激了光响应性建筑块与超分子配合物的结合。在这方面,蒽及其衍生物由于能够发生我们比较熟悉的[4+4]和[4+2]光二聚反应,成为了光响应性模块的代表之一。对于二取代蒽,以二取代蒽单体为基础构建的化合物,在光照下,可以实现光开关的效应。因此,可以作为光敏剂来使用。此外,吡唑具有丰富的配位方式,既可单齿配位也可双齿配位。我们将蒽的光化学性质与吡唑丰富的配位模式相结合,可以在荧光传感,电极材料,超导材料,金属离子特异性识别以及气体检测等方面也有开发很多的应用。
有鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的缺陷,提供一种(吡唑修饰的)蒽基吡唑类化合物,不同位置的蒽基吡唑类化合物具有不同的配位角度以及荧光性质,并可通过设计不同的金属离子配位形成光电性能优良的化合物,用来开发光电分子器件。
具体而言,本发明所述的一种对压力刺激具有特异性响应的含N化合物具有如式(I-IV)所示结构:
吡唑类化合物是配位化学中一类重要的有机配体,吡唑上的两个氮原子具有不同的性质,其中一个氮原子有具有孤对电子,与吡啶N相似,可作为电子供体;另外一个氮原子与吡咯N相似,可作为电子受体,所以吡唑既是弱酸也是弱碱。吡唑类化合物是一种典型的氢键还体和受体体系,通过N-H…N之间的氢键作用,可构造多种不同维度的结构堆积方式。基于含有多个苯环结构的芳香蒽基团,通过分子间芳香环的π…π作用通常表现出丰富的光学特性。本发明,利用芳香蒽基以及多吡唑类基团构筑的化合物是一类可以带来更加丰富光学传感性能的多功能化合物。
上述所述的对压力刺激具有特异性响应的含N化合物的制备方法,其特征在于,以二溴蒽和吡唑硼酸频哪醇酯为原料,经suzuki反应制得;二溴蒽与吡唑硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:4;
二溴蒽为1,8-二溴蒽或9,10-二溴蒽;
吡唑硼酸频哪醇酯选自1-THP-吡唑硼酸频哪醇酯、4-吡唑硼酸频哪醇酯、3-吡唑硼酸频哪醇酯。
所述Suzuki反应在惰性气体保护,碱性条件以及催化剂作用下进行,所述惰性气体为N2,所用的碱为K2CO3,催化剂为Pd(PPh3)4;所述反应在溶剂中进行,所述溶剂为正丁醇和水,BuOH:H2O的体积比=3:1。
以摩尔比计,二溴蒽:吡唑硼酸频哪醇酯:K2CO3:Pd(PPh3)4=1:4:6.91:0.15。
本发明的有益效果:
本发明利用一步Suzuki偶联反应即可制备一种对压力刺激具有特异性响应的含N化合物,此类化合物可应用于配位化学、电化学、光化学、生物化学等领域。本发明的化合物具有研磨发光性质,有望开发智能传感器件。本发明的制备方法简单,一步合成即可得到产物,生产成本低,产率均能达到75%以上,适合大量工业化生产。
附图说明
图1为化合物I-IV研磨前后荧光光谱;
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