[发明专利]一种手性化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202011537311.3 | 申请日: | 2020-12-23 |
公开(公告)号: | CN112661763B | 公开(公告)日: | 2022-12-06 |
发明(设计)人: | 王天利;张红奎;陈亚运 | 申请(专利权)人: | 四川大学 |
主分类号: | C07D491/048 | 分类号: | C07D491/048;C07D493/04;C07D495/04;C07D333/78;C07D307/93;A61K31/407;A61K31/343;A61K31/381;A61P35/00;B01J31/02 |
代理公司: | 北京正华智诚专利代理事务所(普通合伙) 11870 | 代理人: | 何凡 |
地址: | 610064 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种手性化合物,其特征在于,具体结构式为:
2.权利要求1所述的手性化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
在手性季鏻盐催化剂的作用下,将化合物A和化合物B溶于有机溶剂中,再加入碱,经过不对称[3+2]环加成反应制得手性化合物Ⅰ;其合成路线如下:
3.根据权利要求2所述的手性化合物的制备方法,其特征在于,有机溶剂为二氯甲烷,氯仿,1,2-二氯乙烷,正己烷,环己烷,正戊烷,石油醚,四氢呋喃,乙醚,甲基叔丁基醚,乙酸乙酯,甲醇,乙醇,乙腈,氟苯,氯苯,溴苯,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,二甲苯或三甲苯。
4.根据权利要求2所述的手性化合物的制备方法,其特征在于,碱为三乙胺,二异丙基乙基胺,DABCO,氢氧化钠,氢氧化钾或氢氧化锂。
5.根据权利要求2所述的手性化合物的制备方法,其特征在于,反应温度为-80~80℃,反应时间为3-72h。
6.根据权利要求2所述的手性化合物的制备方法,其特征在于,手性季鏻盐催化剂为:
其中,化合物Ⅳ中,R1为氢,C1-20烷基,苯基或者取代的苯基,苄基或取代的苄基,杂环或取代的杂环;R5为Boc,Ts,酰基或取代的酰基,脲基,硫脲基或取代的硫脲基,羰基或取代的羰基;R6为C1-20烷基,苯基或者取代的苯基,苄基或取代的苄基,萘基或取代的萘基;X为卤素,BF4,PF6,NO2,NO3,OTf,OAc或OPh;
所述化合物Ⅴ中,R4为氢,C1-20烷基,硅基,Boc,Ts,苄基或取代的苄基;R5为Boc,Ts,酰基或取代的酰基,脲基,硫脲基或取代的硫脲基,羰基或取代的羰基;R6为C1-20烷基,苯基或者取代的苯基,苄基或取代的苄基,萘基或取代的萘基;X为卤素,BF4,PF6,NO2,NO3,OTf,OAc或OPh。
7.根据权利要求6所述的手性化合物的制备方法,其特征在于,手性季鏻盐催化剂为:
8.权利要求1所述的手性化合物在制备预防和/或治疗肿瘤或抗乙酰胆碱药物中的应用。
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