[发明专利]一种亲脂性荧光素探针及其制备方法有效
申请号: | 202011592735.X | 申请日: | 2020-12-29 |
公开(公告)号: | CN112679543B | 公开(公告)日: | 2022-07-22 |
发明(设计)人: | 宋艳民;陈勇;张超 | 申请(专利权)人: | 天津全和诚科技有限责任公司 |
主分类号: | C07F9/6561 | 分类号: | C07F9/6561;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京维正专利代理有限公司 11508 | 代理人: | 俞炯 |
地址: | 300451 天津市滨海新区经济技术*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 亲脂性 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.一种亲脂性荧光素探针,其特征在于,由以下化学式1表示:
[化学式1]
其中,R为C1~C20的亚烷基或亚环烷基;
R’为C1~C20的烷基、环烷基、芳烷基、芳环烷基、烷芳基或环烷芳基。
2.根据权利要求1所述的亲脂性荧光素探针,其特征在于,R为C1~C10的亚烷基或亚环烷基。
3.根据权利要求2所述的亲脂性荧光素探针,其特征在于,R为其中,A表示与羰基连接的残基端,B表示与膦酰基连接的残基端。
4.根据权利要求1所述的亲脂性荧光素探针,其特征在于,R’为C1~C10的烷基或芳烷基。
5.根据权利要求4所述的亲脂性荧光素探针,其特征在于,R’为其中,*表示与膦氧基连接的残基端。
6.一种权利要求1至5任一项所述的亲脂性荧光素探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)向Br-R-COOH中缓慢加入酰氯化试剂,之后室温反应2~5小时,反应完成后减压蒸馏;
(2)将荧光素加入二氯甲烷中,室温搅拌下缓慢加入步骤(1)的所得物,之后加热回流反应2~6小时,反应完成后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,分液,有机相减压蒸馏,残留物用醇洗涤,干燥;
(3)将步骤(2)的所得物、P(OR’)3和NaI分散于二氧六环中,回流反应4~9小时,减压蒸馏,柱色谱纯化。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,Br-R-COOH与酰氯化试剂的重量比为1:(3~4),
所述步骤(1)中的酰氯化试剂为二氯亚砜或草酰氯。
8.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,在所述步骤(2)中,荧光素与步骤(1)的所得物的摩尔比为(1.05~1.25):1。
9.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,在所述步骤(3)中,步骤(2)的所得物、P(OR’)3和NaI的摩尔比为1:(1.1~1.3):(0.03~0.05)。
10.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,在所述步骤(3)中,所述柱色谱纯化的洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚=2:1。
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