[发明专利]一种用于检测Fe2+

说明书

本发明公开了一种用于检测Fe²⁺的樟脑基增强型荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针为N，N‑二甲基‑4‑(3‑(4，7，7‑三甲基‑3‑氧双环[2.2.1]庚‑2‑烯基)丙‑1‑烯‑1‑基)氧化苯胺。本发明利用樟脑为原料，与4‑二甲氨基肉桂醛进行缩合反应，得到3‑(3‑(4‑(二甲氨基)苯基)烯丙叉基)‑1，7，7‑三甲基双环[2.1.1]庚‑2‑酮；3‑(3‑(4‑(二甲氨基)苯基)烯丙叉基)‑1，7，7‑三甲基双环[2.1.1]庚‑2‑酮与间氯过氧苯甲酸进行氧化反应，得到N，N‑二甲基‑4‑(3‑(4，7，7‑三甲基‑3‑氧双环[2.2.1]庚‑2‑烯基)丙‑1‑烯‑1‑基)氧化苯胺。该化合物能够特异性地识别Fe²⁺，在365nm紫外光下，溶液荧光从无色变为红色，因此可作为检测Fe²⁺的增强型荧光探针，检测极限达8.3nM，响应时间在40s内，具有良好的应用前景。

技术领域

本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种用于检测Fe²⁺的高选择性高灵敏度快速响应增强型樟脑基荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

铁是人体内最丰富的微量元素，在许多生命活动过程中发挥着重要的作用，如机体氧结合和运输、线粒体呼吸、酶的合成、电子传递和氧化还原等。铁稳态的失调不仅会影响诸如缺铁性贫血、动脉粥样硬化、神经退行性疾病等的发生和发展，而且还会造成细胞铁死亡。虽然细胞内的铁有不同的结合形式和不同的配体，但目前认为能够反映细胞内铁稳态的是胞浆中那部分具有较弱结合力和较高氧化还原活性的不稳定铁池。大量研究表明，尽管细胞中的铁有Fe²⁺和Fe³⁺两种形式，但不稳定铁池的还原性微环境使其主要以Fe²⁺存在。因此，开发一种可靠有效的手段来追踪细胞内不稳定铁池中Fe²⁺的水平，对铁依赖性疾病的诊断和早期治疗具有重要的价值和意义。

荧光探针法具有操作简单、灵敏度高和能实时成像等优点，是监测生物体内金属离子浓度和分布的有力工具。但与常见的金属离子如Cu²⁺、Al³⁺、Zn²⁺相比，用于检测Fe²⁺的荧光探针数量非常有限。这主要是由于铁易变的氧化还原性质，使得大多数荧光探针对Fe²⁺缺乏选择性，尤其是受Fe³⁺的干扰。此外，由于Fe²⁺的强顺磁性，已报道的大部分荧光探针包括商用检测Fe²⁺的试剂大多都是基于猝灭型的荧光响应模式。因此，设计开发一种具有高灵敏度、高选择性、快速响应性、增强型响应模式检测Fe²⁺的荧光探针具有十分重要的意义。

发明内容

针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的技术问题是提供一种用于检测Fe²⁺的樟脑基增强型荧光探针，满足使用需求。本发明所要解决的另一技术问题是提供一种上述樟脑基增强型荧光探针的制备方法。本发明还要解决以技术问题是提供樟脑基增强型荧光探针的应用。

为实现解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：

樟脑基增强型荧光探针，为N，N-二甲基-4-(3-(4，7，7-三甲基-3-氧双环[2.2.1]庚-2-烯基)丙-1-烯-1-基)氧化苯胺，其结构式为：

所述的用于检测Fe²⁺的樟脑基增强型荧光探针的制备方法，包括如下步骤：

1)樟脑与4-二甲氨基肉桂醛进行羟醛缩合反应，得到3-(3-(4-(二甲氨基)苯基)烯丙叉基)-1，7，7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮。