[发明专利]氟虫腈的合成方法

说明书

本公开涉及广谱杀虫剂(I)氟虫腈的合成方法。本公开的方法提供了产率范围为75％至90％并且纯度范围为95％至97％的氟虫腈。通过本公开的方法，在氟虫腈中观察到的砜杂质，即5‑氨基‑1‑(2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯基)‑3‑氰基‑4‑三氟甲基磺酰基吡唑的量的范围为0％至0.5％。

技术领域

本公开涉及氟虫腈的合成方法。

背景技术

下文中的背景信息涉及本公开，但不一定是现有技术。

氟虫腈是一种广谱杀虫剂，属于1-苯基吡唑类杀虫剂。氟虫腈的特点是高效、低毒，尤其是低残留。

IUPAC名称：(R,S)-5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-(三氟甲基亚磺酰基)吡唑-3-腈

CAS号：120068-37-3

氟虫腈合成的商业方法涉及最终步骤中的氧化，其中氟虫腈的亚磺酰基前体使用合适的氧化剂氧化。但是，在氧化过程中，一定量的氟虫腈(这样得到的产物)经历进一步的氧化，从而形成相应的砜化合物杂质5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)磺酰基]-1H-吡唑-3-腈。因此，上述商业途径提供的氟虫腈纯度较低。此外，砜杂质难以与氟虫腈分离。

另一种氟虫腈合成的商业方法涉及使用三氟甲基亚磺酰氯(trifluoromethanesulfinyl chloride)[CAS号：20621-29-8]对相应的芳基-吡唑中间体进行三氟甲烷亚磺酰化。遗憾的是，迄今已知的制备三氟甲基亚磺酰氯的方法复杂，并且提供的三氟甲基亚磺酰氯纯度低且收率低。进一步地，三氟甲基亚磺酰氯可包含相应的砜杂质，例如三氟甲基磺酰氯，其可导致在氟虫腈的合成过程中形成砜杂质(5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)磺酰基]-1H-吡唑-3-腈)。

因此，需要开发一种可获得高产率且高纯度的氟虫腈的简单制备方法。

目的

如下，本文至少一个实施方案满足本公开的一些目的。

本公开的目的是改善现有技术的一个或多个问题，或者至少提供一种有用的替代方案。

本公开的目的是提供具有高产率和高纯度氟虫腈的合成方法。

本公开的另一个目的是提供氟虫腈的简单且有效的合成方法。

本公开的其他目的和优点在以下描述中将会更加明显，以下描述并不是限制本公开的范围。

发明内容

本公开提供了氟虫腈的合成方法。所述方法包括在卤化有机流体介质中，将5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑与三氟甲基亚磺酰氯和胺盐酸盐反应，得到反应混合物。将反应混合物冷却至20℃至35℃的温度范围内，得到冷却的反应混合物。将卤化有机流体介质和水的混合物加入到冷却的反应混合物中，得到掺和物。将这样得到的掺和物用中和剂中和，得到包含有机相和水相的两相混合物。分离包含氟虫腈的有机相，并冷却至2℃至30℃的温度，得到氟虫腈的沉淀物。过滤、洗涤这样得到的沉淀物，并真空干燥，得到纯度为95％至97％范围内的氟虫腈。在40℃至80℃的温度下，将5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑与三氟甲基亚磺酰氯和胺盐酸盐在2小时至8小时的时间范围内反应。根据本公开的实施方案，得到氟虫腈的产率为75％至90％。根据本公开，胺盐酸盐选自由二乙胺盐酸盐、N,N,N’,N’-四乙基乙烷-1,2-二胺二盐酸盐及它们的硫酸胺盐组成的组。

具体实施方式