[发明专利]用于生产5-(烷氧基羰基)-呋喃-2-甲酸的有效方法在审
申请号: | 202080062092.X | 申请日: | 2020-08-25 |
公开(公告)号: | CN114364662A | 公开(公告)日: | 2022-04-15 |
发明(设计)人: | M·E·扬卡 | 申请(专利权)人: | 伊士曼化工公司 |
主分类号: | C07D307/68 | 分类号: | C07D307/68 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 72001 | 代理人: | 郭佩;梅黎 |
地址: | 美国田*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 用于 生产 烷氧基 羰基 呋喃 甲酸 有效 方法 | ||
一种制备5‑(烷氧基羰基)呋喃‑2‑甲酸(ACFC)的方法,其在含有钴、锰和溴的催化剂和溶剂存在下氧化各种糠酸酯,同时从反应室中除去水蒸气。所述方法可以高纯度和低颜色以及以高收率生产ACFC。
技术领域
本发明大体上涉及有机化学领域。其特别涉及一种制备5-(烷氧基羰基)呋喃-2-甲酸(ACFC)的有效方法。
芳族二羧酸,如对苯二甲酸和间苯二甲酸用于生产各种聚酯。这样的聚酯的实例包括聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)及其共聚物。这些芳族二羧酸通常通过获自化石燃料的相应二烷基芳族化合物的催化氧化合成。
主要由于化石储量的逐渐减少和它们的相关环境影响,对使用可再生资源作为化学工业的原料越来越感兴趣。呋喃-2,5-二甲酸(FDCA)和ACFC是被视为对苯二甲酸和间苯二甲酸的有希望的最接近的生物基替代品的通用中间体。类似于芳族二酸,ACFC和FDCA可与二醇如乙二醇缩合以制备类似于PET的聚酯树脂。
因此,本领域中需要提供用于生产羧酸组合物,尤其是含ACFC的组合物的替代性和/或改进的方法。
本发明解决这一需要以及其它需要,这将从以下说明书和所附权利要求书中显而易见。
本发明如所附权利要求书中所述。
简言之,本发明提供一种制备结构式(I)的化合物的方法:
。
所述方法包括以下步骤:
(a) 在包含氧化催化剂和溶剂的反应器中使结构式(II)的化合物与氧化剂反应:
;和
(b) 在反应进行的同时从反应器中除去水蒸气。
氧化催化剂包含钴、锰和溴。
溶剂包含具有2至6个碳原子的单羧酸。
R1是氢、R3O–或R3C(O)O–。
R2是具有1至6个碳原子的烷基。
R3是氢或具有1至6个碳原子的烷基。
图1是通过液相色谱法得到的来自实施例3的白色固体产物的色谱图。
图2是根据本发明的一个实施方案在从氧化区除水的同时氧化化合物(II)的方法的流程图。
在一个方面,本发明提供一种制备结构式(I)的化合物的方法:
其中R2是具有1至6个碳原子的烷基。该烷基可以是支链或直链的。这样的基团的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、甲基丙基、戊基、乙基丙基、己基、甲基戊基和乙基丁基。
在各种实施方案中,R2是具有1至3个碳原子的烷基。
在各种其它实施方案中,R2是甲基。
化合物(I)可被称为5-(烷氧基羰基)呋喃-2-甲酸(ACFC)。当R2是甲基时,化合物(I)是5-(甲氧基羰基)呋喃-2-甲酸(MCFC)。
制备化合物(I)的方法包括以下步骤:
(a) 在包含氧化催化剂和溶剂的反应器中使结构式(II)的化合物与氧化剂反应:
;和
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