[发明专利]用于制备5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸的方法

说明书

本文描述了由吡唑或吡唑衍生物合成5‑溴‑2‑(3‑氯‑吡啶‑2‑基)‑2H‑吡唑‑3‑甲酸的新颖方法。本文还描述了新颖的反应中间体。

相关申请的交叉引用

本申请要求于2019年10月18日提交的美国临时申请号62/916,836和2019年11月6日提交的美国临时申请号62/931,320的权益。

技术领域

本披露涉及合成5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸的新颖方法。通过本文所披露的方法制备的化合物可用于制备某些作为杀虫剂受关注的邻氨基苯甲酰胺化合物，例如像杀虫剂氯虫苯甲酰胺和氰虫酰胺。

背景技术

用于生产5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸的常规方法存在一些工业问题，如可加工性、环境危害、高成本、试剂反应性和必要的专用设备。

本披露提供了可用于制备5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸及其衍生物的新颖方法。与先前方法相比，本披露的方法益处很多并包括提高的总产率、降低的成本、消除对混合溶剂分离的需要、减少的废弃物、简化的操作复杂性以及减少的方法危害。

所披露的方法用可商购且易于处理的试剂提供了约50％的总产率。

发明内容

在一方面，本文提供了一种制备具有式VI的化合物的方法，其中

R₅-R₁₀各自独立地选自氢和卤素；并且

R₁₃是有机酸，该方法包括：

I)形成混合物，该混合物包含：

A)具有式III的化合物，其中

R₄是氢；并且

R₅-R₁₀各自独立地选自氢和卤素；

B)含羰基化合物；

C)溶剂；

D)包含金属的化合物；以及

E)任选地添加剂；以及

II)使该混合物反应。

在一方面，本文提供了一种制备具有式III的化合物的方法，其中

R₄是氢；并且

R₅-R₁₀各自独立地选自氢和卤素，该方法包括：

I)形成混合物，该混合物包含：

A)具有式II的化合物，其中

R₄、R₅和R₆各自独立地选自氢和卤素；

其中R₄、R₅和R₆中的至少一个是氢；并且

其中该具有式II的化合物是根据以下方法制备的，该方法包括：

i)形成混合物，该混合物包含：

a)一种或多种具有式I的化合物，其中