[发明专利]4-氰基-7,8-二氢异喹啉衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种4‑氰基‑7,8‑二氢异喹啉衍生物及其制备方法和应用。本发明以对称和非对称的二氰基亚甲基‑4H‑吡喃衍生物和仲胺为原料，通过开环和连续闭环反应制备了一系列4‑氰基‑7,8‑二氢异喹啉衍生物；该反应具有原料易得、反应条件温和、操作简单、底物范围广、产率高等优点，避免了常规构建异喹啉类化合物时繁琐的步骤、苛刻的反应条件以及使用有毒和昂贵的金属催化剂等缺点。本发明的制备方法为异喹啉类分子的设计和合成以及在固态荧光材料中的应用提供了新的可能性。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种4-氰基-7,8-二氢异喹啉衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

喹啉和异喹啉单元是构建各种荧光材料的传统而重要的支架，但与喹啉不同的是，异喹啉通常用于构建金属配合物的荧光分子，在纯有机荧光化合物中鲜有报道。

此外，虽然已有一些构建异喹啉结构的有效合成方法被报道，但这些方法往往存在步骤繁琐、反应条件苛刻、使用昂贵或者有毒的金属催化剂等缺点。此外，异喹啉相关结构报道较少，提供新型异喹啉相关结构具有重要意义。

有鉴于此，特提出本发明。

发明内容

本发明的第一目的在于提供4-氰基-7,8-二氢异喹啉衍生物。

本发明的第二目的在于提供4-氰基-7,8-二氢异喹啉衍生物的制备方法，合成方法简单快速。

本发明的第三目的在于提供4-氰基-7,8-二氢异喹啉衍生物在全色可调固态发光材料中的应用。

为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：

4-氰基-7,8-二氢异喹啉衍生物，具有通式(Ⅰ)或(Ⅱ)的结构：

其中，Cy为与式(Ⅰ)中相连的N围合形成的4～8元环基；R₁包括碳数为1～6的烷基、OH、CONH₂、COOR₅和取代或未取代的苯基中的任一种；R₅选自碳数为1～6的烷基；m选自0～4之间的整数；

R₂包括Ar₂和中的任一种，Ar₁和Ar₂各自独立的选自取代或未取代的芳香基团、取代或未取代的杂环芳香基团；

R₃和R₄各自独立的选自烷基或芳香基团。

在本发明的具体实施方式中，Ar₁和Ar₂各自独立的选自取代或未取代的苯基、萘基、蒽基和菲基中的任一种。进一步的，所述Ar₁和Ar₂上的取代基团包括碳数为1～3的烷基、碳数为1～3的烷氧基、卤素基团和胺基中的任一种。进一步的，所述胺基可以为N,N-二甲胺基和N,N-二苯胺基中的任一种。

在本发明的具体实施方式中，所述杂环芳香基团包括噻吩基团、吲哚基团和吡啶基团的任一种。

在本发明的具体实施方式中，R₅选自碳数为1～3的烷基。进一步的，R₅为甲基。

在本发明的具体实施方式中，m选自0～2之间的整数，如m可以为0、1或2。当m为0时，是指4～8元环上无其他取代基团。

在本发明的具体实施方式中，所述4～8元环基包括哌啶基、四氢吡咯基、环己亚胺基、吗啉基中的任一种。

在本发明的具体实施方式中，当所述4～8元环基为哌啶基时，取代基R₁的取代位置在哌啶基的3、4、5位中的任一个或多个。