[发明专利]4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物及其制备方法与除草应用在审
申请号: | 202110061982.5 | 申请日: | 2021-01-18 |
公开(公告)号: | CN112724074A | 公开(公告)日: | 2021-04-30 |
发明(设计)人: | 杜晓华;蔡增飞 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D213/61 | 分类号: | C07D213/61;A01N43/40;A01P13/00 |
代理公司: | 杭州斯可睿专利事务所有限公司 33241 | 代理人: | 王利强 |
地址: | 310014 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡啶 甲基 苯基 苄基 衍生物 及其 制备 方法 除草 应用 | ||
1.一种4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物,如通式(I)所示:
通式(I)中,m,n,q都表示取代基R的个数;当m=0时,Rm为氢;除此,Rm各自独立选自氟、氯、溴、甲基、硝基、甲氧基、三氟甲基、氰基中的一种或两种;当n=0时,Rn为氢;除此,Rn各自独立选自氟、氯、甲基、硝基、三氟甲基、氰基中的一种或两种;当q=0时,Rq为氢;除此,Rq独立选自氟、氯、溴、碘、甲基、硝基、甲氧基、环丙基中的一种;
X选自O、S、NH、SO、SO2、CH2O的一种。
2.一种制备如权利要求1所述的4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物的方法,其特征在于,所述方法按如下步骤进行:
(1)式(II)所示化合物的制备如反应式2所示,过程如下:将式(IV)所示化合物、式(V)所示化合物、碱性物质A、钯催化剂、溶剂A混合,于50℃至100℃反应0.5-20小时,反应液A经后处理制得式(II)所示化合物;所述的碱性物质A选自碳酸钠、碳酸钾、磷酸三钾或碳酸铯;所述的钯催化剂选自双(三苯基磷)二氯化钯、醋酸钯或四(三苯基膦)钯;所述的溶剂A选自水、异丙醇、甲醇、乙腈、甲苯中的一种或者其中两种及以上任意比例的混合溶剂;式(IV)所示化合物、式(V)所示化合物、碱性物质A与钯催化剂的投料的物质的量比为1:(1-2):(2-3):(0.001-0.2);所述溶剂A的体积用量以式(IV)所示化合物的质量计为10~70mL/g。
(2)式(I)所示化合物的制备如反应式1所示,过程如下:将反应式2所得的式(II)所示化合物、碱性物质B、溶剂B混合,于0℃至40℃反应0.4-1小时,再加入式(III)所示化合物,在40℃至100℃反应4-10小时,反应液B经后处理制得式(II)所示化合物;所述的碱性物质B选自氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾或碳酸钠;所述的溶剂B选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、丙酮、乙腈中的一种或者其中两种及以上任意比例的混合溶剂;式(II)所示化合物、式(III)所示化合物与碱性物质B的投料的物质的量比为1:(1-2):(1-3);所述溶剂B的体积用量以式(II)所示化合物的质量计为10~30mL/g。
反应式1
反应式2
式(III)和(IV)中,L表示离去基团,为Cl或Br;其他基团的定义同式(I)。
3.如权利要求1所述的4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物作为除草剂活性成分,在防除阔叶杂草和禾本科杂草中的应用。
4.如权利要求1所述的4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物在农作物除草中的应用,所述的应用为将4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物制成可湿性粉剂、悬浮剂、乳油或水分散粒剂,用于防除苘麻、反枝苋、鲤肠、马唐、稗草、狗尾草、芥菜、繁缕、酸模、小藜、看麦娘、早熟禾、棒头草、菵草和播娘蒿。
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