[发明专利]4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物及其制备方法与除草应用在审
申请号: | 202110061982.5 | 申请日: | 2021-01-18 |
公开(公告)号: | CN112724074A | 公开(公告)日: | 2021-04-30 |
发明(设计)人: | 杜晓华;蔡增飞 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D213/61 | 分类号: | C07D213/61;A01N43/40;A01P13/00 |
代理公司: | 杭州斯可睿专利事务所有限公司 33241 | 代理人: | 王利强 |
地址: | 310014 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡啶 甲基 苯基 苄基 衍生物 及其 制备 方法 除草 应用 | ||
一种4‑(吡啶‑2‑基)‑4’‑三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物,结构如式(I)所示,此衍生物制备方法为:(1)将式(IV)所示化合物、式(V)所示化合物、碱性物质A、钯催化剂、溶剂A混合,于50℃至100℃反应0.5‑20小时,反应液A经后处理制得式(II)所示化合物;将制得的式(II)所示化合物、碱性物质B、溶剂B混合,于0℃至40℃反应0.4‑1小时,再加入式(III)所示化合物,在40℃至100℃反应4‑10小时,反应液B经后处理制得式(II)所示化合物;本发明式(I)化合物对农业技术领域中有害杂草都显示出高除草活性。因此,式(I)化合物可作为除草剂广泛应用在农业领域。
技术领域
本发明属农用除草剂领域,具体涉及4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物及其制备方法,以及作为活性成分在防治农作物有害杂草中的应用。
背景技术
德国巴斯夫公司在专利US005958837中报道了取代的2-苯基吡啶类化合物作为除草剂和用于植物干燥或落叶的应用,但专利里没有公开化合物的除草测试结果。专利CN104311476A中报道了含苯基吡啶基团的肟醚乙酸酯类化合物作为除草剂的应用,曹杨羊等人于2017年在Journal of Agricultural and Food Chemistry上报道了含苯基吡啶基团的肟醚乙酸酯类化合物在除草方面的应用,其中化合物5c对阔叶杂草有很好的防治效果,但在低浓度下对禾本科杂草的防治效果差。
专利CN1168135中涉及以下通式化合物作为除草剂:
专利US005958837中涉及以下结构化合物作为除草剂:
其中R9为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基中的一种,不包括三氟甲氧基
专利CN104311476A中涉及以下通式化合物作为除草剂:
除此之外,还未出现以下结构化合物关于除草活性的文献报道。
发明内容
为了克服现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种在较小剂量下就可以有效控制有害杂草的4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物,并提供其制备方法以及在农作物除草中的应用。
为实现上述目的,本发明的技术方案如下:
一种4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物,如通式(I)所示:
通式(I)中,m,n,q都表示取代基R的个数;当m=0时,Rm为氢;除此,Rm各自独立选自氟、氯、溴、甲基、硝基、甲氧基、三氟甲基、氰基中的一种或两种;当n=0时,Rn为氢;除此,Rn各自独立选自氟、氯、甲基、硝基、三氟甲基、氰基中的一种或两种;当q=0时,Rq为氢;除此,Rq独立选自氟、氯、溴、碘、甲基、硝基、甲氧基、环丙基中的一种;
X选自O、S、NH、SO、SO2、CH2O的一种。
本发明通式(I)部分化合物可以用表1中列出的具体化合物来说明,但并不限定本发明。
表1为合成化合物详表:
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