[发明专利]一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，属于有机合成技术领域，具有如式(Ⅰ)所示的结构，式(Ⅰ)中，Fsubgt;m/subgt;表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值为1～4；M表示‑NOsubgt;2/subgt;、‑Cl、‑CHsubgt;3/subgt;或H；R表示C2～16直链烷基。本发明提供的液晶化合物以双哌嗪‑苯并噁唑做为致晶单元，以烷基链为柔性基，氟原子作为侧向取代基，并且在端基引入不同的取代基，具有液晶态，表现出近晶相，可用于特种液晶材料，同时，双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，操作简单，产品收率和纯度高。如下式(Ⅰ)所示的结构：

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物及其制备方法。

背景技术

在液晶材料的研究领域当中，杂环液晶材料由于杂原子改变液晶分子的正负电荷中心，从而使分子产生了新的偶极-偶极作用力。F、N、O原子具有大的电负性和富电子结构，将其引入到液晶分子当中，可以改变液晶分子的分子形状，偶极矩，从而改变液晶材料的相态。苯并噁唑具有平面刚性结构，含有N、O极性杂原子，可以改变分子的偶极矩，诱导分子产生液晶相。多年来苯并噁唑类液晶化合物的研究只是将苯并噁唑作为致晶单元，研究烷基链的长短对其液晶性的影响，但是，未见将苯并噁唑作为端基取代基研究此类化合的液晶性能的报道。

另外，侧向含氟液晶材料因其低粘度、高稳定性、高电压保持率等优点，越来越受到学者们的重视，但是该类化合物的制备方法鲜有报道。

发明内容

为了解决上述问题，本发明提供一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物及其制备方法。该化合物以烷基链为柔性基，在其两端基分别引入哌嗪-苯并噁唑做为致晶单元，氟原子作为侧向取代基，且以苯并噁唑为端基引入不同的取代基(-CH₃、-NO₂、-Cl、H)，具有液晶态，表现出近晶相，可用于特种液晶材料。

本发明第一个目的是提供一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构，

式(Ⅰ)中，

F_m表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值为1～4；

M表示-NO₂、-Cl、-CH₃或H；

R表示C2～16直链烷基。

优选的，所述m取值为1或2。

优选的，所述R表示C4～8直链烷基。

优选的，所述液晶化合物包括如下化合物中的任意一种：

本发明第二个目的提供一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，包括以下制备步骤：

S1、在氮气或惰性气体保护下，以式(Ⅱ)化合物、哌嗪为原料、以碱为缚酸剂，以Pd为催化剂，加入到一定量溶剂中，在60～100℃反应4～10h，制得式(Ⅲ)化合物；

S2、以式(Ⅲ)化合物和X-R-X为原料，以碱为缚酸剂，均匀分散于溶剂，在60～100℃反应4～10h，制得式(Ⅳ)化合物；

S3、以式(Ⅳ)化合物、式(Ⅴ)化合物为原料，分散至溶剂中，在40～80℃反应4～10h后，加入环氧化试剂，继续反应4～8h，即得具有如式(Ⅰ)所述的基于氟哌嗪类苯并恶唑液晶化合物；

制备路线如下：

式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅰ)及X-R-X中，