[发明专利]吡喃类化合物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 202110144812.3 申请日: 2021-02-02
公开(公告)号: CN113150006B 公开(公告)日: 2022-07-05
发明(设计)人: 张祥志;潘汉鹏;邱宗旺;李保琼;朱志强;刘宏福;吴惠盈;钟紫婷;曹叔铭 申请(专利权)人: 五邑大学
主分类号: C07D493/04 分类号: C07D493/04;C07D495/04;C07D491/052;C07D311/74;C07D311/94
代理公司: 广州三环专利商标代理有限公司 44202 代理人: 颜希文;朱燕华
地址: 529000*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 吡喃类 化合物 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种吡喃类化合物,其特征在于,所述吡喃类化合物具有如下结构式中的一种:

所述吡喃类化合物具有如下结构式中的一种:

其中,结构式A中,Aro为4-羟基苯基,R2为氢,Ar为苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基中的一种;

结构式G中,X=6-Me、6-F、7-Me或7-OMe;

结构式K中,X=H、4-Me、4-OMe、4-CF3、4-Cl、4-F、3-F或2-F;

结构式R中,X=6-Me、6-F、6-Cl、7-Me或7-OMe;

结构式V中,Aro为4-羟基苯基,X=H、3-Me、4-Me、4-t-Bu、4-OMe、2-F、3-F、4-F、4-Cl、4-Br或4-CF3

2.如权利要求1所述的吡喃类化合物,其特征在于,所述吡喃类化合物具有如下结构式中的一种:

其中,结构式A中,Aro为4-羟基苯基,R2为氢,Ar为苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基中的一种。

3.权利要求1或2所述的吡喃类化合物的合成方法,其特征在于,所述吡喃类化合物为结构式(1)的化合物时,包括:通过炔丙基对苯醌甲基化物以及4-羟基香豆素及其衍生物在室温下合成所述吡喃类化合物;所述炔丙基对苯醌甲基化物由芳基取代的炔丙醇类化合物在催化剂的催化作用下形成;所述催化剂为对甲苯磺酸一水合物、三氟乙酸、乙酸、(±)-樟脑磺酸、(±)-联萘酚磷酸、二苯基磷酸中的一种;

所述炔丙基对苯醌甲基化物的结构式如式(3)所示,式(3)中,X=O或NPG,PG为脂肪酰基,R和R1同结构式(1):

所述4-羟基香豆素及其衍生物的结构式如式(4)所示,式(4)中,Y=O、S或NMe,R2同结构式(1):

所述芳基取代的炔丙醇类化合物包括:4-羟基-苯基取代的炔丙醇类化合物、4-胺基-苯基取代的炔丙醇类化合物中的一种;

所述4-羟基-苯基取代的炔丙醇类化合物具有如下结构式:

其中,R和R1同结构式(1);

所述4-胺基-苯基取代的炔丙醇类化合物具有如下结构式:

其中,R和R1同结构式(1),PG为脂肪酰基。

4.如权利要求3所述的吡喃类化合物的合成方法,其特征在于,包括:将芳基取代的炔丙醇类化合物、4-羟基香豆素及其衍生物、以及溶剂混合,然后加入催化剂,在室温下搅拌反应,合成所述吡喃类化合物。

5.如权利要求4所述的吡喃类化合物的合成方法,其特征在于,所述溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、甲苯中的一种。

6.权利要求1或2所述的吡喃类化合物的合成方法,其特征在于,所述吡喃类化合物为结构式(2)的化合物时,包括:通过炔丙基对苯醌甲基化物以及1,3-二酮类化合物在室温下合成所述吡喃类化合物;所述炔丙基对苯醌甲基化物由芳基取代的炔丙醇类化合物在催化剂的催化作用下形成;所述催化剂为AcOH或磷酸二苯酯;

所述炔丙基对苯醌甲基化物的结构式如式(3)所示,式(3)中,X=O,R和R1同结构式(2):

所述1,3-二酮类化合物的结构式如式(6)所示,式(6)中,n和R2同结构式(2):

所述芳基取代的炔丙醇类化合物为4-羟基-苯基取代的炔丙醇类化合物;

所述4-羟基-苯基取代的炔丙醇类化合物具有如下结构式:

其中,R和R1同结构式(2)。

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