[发明专利]吡喃类化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种吡喃类化合物及其合成方法，该吡喃类化合物具有结构式(1)或(2)；其通过炔丙基对苯醌甲基化物、4‑羟基香豆素及其衍生物或1,3‑二酮类化合物在室温下合成得到。本发明的合成方法可在温和条件下高效合成吡喃类化合物，且产物收率高达99％，对α‑葡萄糖苷酶表现出优异的抑制活性，实现了布朗斯特酸催化下的4‑羟基香豆素和1,3‑二羰基化合物与原位生成的炔丙基(氮杂)‑对醌甲基化物的1,8‑共轭加成引发的(3+3)环化，应用价值高。

技术领域

本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种吡喃类化合物及其合成方法。

背景技术

吡喃香豆素是一种含氧环状化合物，广泛分布于天然产物和药物中，包括Bothrioclinin、Ferprenin、Cyclocoumarol和Ethuliacoumarin A，其结构式如下:

现有技术中通常通过4-羟基香豆素与α,β-不饱和醛/酮、硝基烯烃的环化反应来制备吡喃香豆素，这些方法主要涉及迈克尔加成引发的环加成反应。吡喃香豆素的另一种重要合成方法是将4-羟基香豆素与炔丙醇环合。然而，尽管上述这些现有方法具有许多优点，但仍存在一些局限性，包括反应时间长，金属催化剂和反应温度高，并阻碍了这些方案的应用。因此，对于在温和条件下开发功能化吡喃香豆素的有效方法具有重要意义。

对苯醌甲基化物(p-QMs)是一类醌类衍生物，具有环己二酮和环外亚烷基。由于其固有的亲电活性，p-QMs作为出色的迈克尔受体受到了合成化学家的广泛关注。与1,6-共轭加成的方法相比，2-4(氮杂)-对苯醌甲基化物((aza)-p-QMs)的1,8-共轭加成物已引起关注。本发明人一直专注于对苯醌化学，目前带有1,3-双亲核试剂的炔丙基(aza)-p-QMs的(3+3)环化很少。经过大量创造性试验研究，本发明人开发了一种高效的(3+3)环炔丙基(aza)-p-QMs与4-羟基香豆素衍生物或1,3-二酮类化合物的合成方法，为多官能团化的吡喃香豆素和吡喃衍生物的合成提供了新途径。

发明内容

为解决上述现有技术中存在的不足之处，本发明的目的在于提供一种吡喃类化合物及其合成方法。

为达到其目的，本发明所采用的技术方案为：

一种吡喃类化合物，其具有如下结构式中的一种：

其中，结构式(1)中，Ar^o为4-羟基苯基、4-胺基苯基、4-乙酰胺基苯基、4-芳基甲酰胺基苯基、4-磺酰胺基苯基中的一种，Y＝O、S或NMe，R为苯基、取代苯基、烷基、2-噻吩基、甲硅烷基中的一种，R¹为苯基、取代苯基中的一种，R²为氢、芳香环上的给电子取代基或吸电子取代基中的一种；

结构式(2)中，Ar^o为4-羟基苯基，R为苯基、取代苯基、2-噻吩基中的一种，R¹为苯基、取代苯基中的一种，n＝1或2，R²为氢、甲基、苯基中的一种。

优选地，所述吡喃类化合物具有如下结构式中的一种：

其中，结构式A中，Ar^o为4-羟基苯基，R²为氢，Ar为苯基或取代苯基；

结构式G中，X＝6-Me、6-F、7-Me或7-OMe；

结构式K中，X＝H、4-Me、4-OMe、4-CF₃、4-Cl、4-F、3-F或2-F；

结构式O中，X＝H、4-Me、4-OMe、4-Cl、或2-Cl；