[发明专利]一种N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种N‑芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法。在电化学反应条件下，以邻苯二甲酰亚胺和芳基硫酚(硫醚)类化合物为原料，溴化钾为电解质，18‑冠‑6为添加剂，乙腈(CH₃CN)为溶剂，在空气氛围下室温制备N‑芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物。与已报道的制备方法相比较，本发明绿色、环保、安全、节能、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便。

技术领域

本发明涉及一种N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法。在电化学条件下，以邻苯二甲酰亚胺和含有不同取代基的芳基硫酚(硫醚)为原料，室温下制备相应的N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺类化合物。与已报道的制备方法相比较，本发明绿色、环保、安全、节能、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便。

背景技术

含有S-N键的有机硫化合物，因其独特的结构和性质，在制备工业用橡胶硫化促进剂等精细化工产品中具有广泛的应用前景。在有机合成、药物学以及生命科学中也占有举足轻重的地位。(Wang,Y.；Chackalamannil,S.；Chang,W.；etal.Bioorg.Med.Chem.Lett.2001,11,891-894.Li,N.S.；Frederiksen,J.K.；Piccirilli,J.A.Accounts Chem Res.2011,44,1257-1269.Swaisgood,H.E.Biotechnol.Adv.2005,23,71-73.Bulaj,G.；Biotechnol.Adv.2005,23,87-92.Craine,L.；Raban,M.Chem.Rev.1989,89,689-712.Beletskaya,I.P.；Ananikov,V.P.Chem.Rev.2011,111,1596-1636.Gangjee,A.；Zeng,Y.；Talreja,T.；et al.J.Med.Chem.2007,50,3046-3053.Bozdag,M.；Pinard,M.；Carta,F.；et al.J.Med.Chem.2014,57,9673-9686.Ilardi,E.A.；Vitaku,E.；Njardarson,J.T.J.Med.Chem.2014,57,2832-2842.Shang,R.；Pu,X.；Xu,X.；et al.J.Med.Chem.2014,57,5664-5678.Kai,H.；Ohshita,J.；Ohara,S.；et al.J.Organomet.Chem.2008,693,3490-3494.Wakamiya,A.；Mori,K.；Araki,T.；et al.J.Am.Chem.Soc.2009,131,10850-10851.)

在已有的关于S-N键形成的文献报道中，使用的方法主要分为三种：

1)使用次磺酰氯与胺类反应(Billman,J.H.；O'Mahony,E.；J.Am.Chem.Soc.1939,2340-2341.Guarino,V.R.；Karunaratne,V.；Stella,V.；J.Bioorg.Med.Chem.Lett.2007,17,4910-4913.Li,Y.；Shi,Y.；Huang,Z.；et al.Org.Lett.2011,13,1210-1213.Shang,J.L.；Guo,H.；Li,Z.S.；et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.2013,23,724-727)

2)金属催化条件下的S-N偶联反应(Wen,J.；Cheng,H.；Dong,S.；Bolm,C.Chem.Eur.J.2016,22,5547-5550.Taniguchi,N.Tetrahedron,2017,73,2030-2035.Chen,Y.D.；Murray,P.R.D.；Davies,A.T.；et al.J.Am.Chem.Soc.2018,140,8781-8787.Dou,Y.C.；Huang,X.；Wang,H.；et al.Green Chem.2017,19,2491-2495.Yu,H.；Li,Z.；Bolm,C.Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,324-327.)