[发明专利]一种松香烷型二萜化合物的制备方法

权利要求书

1.一种松香烷型二萜化合物的制备方法，其特征在于，所述松香烷型二萜化合物的制备方法包括以下步骤：

(1)脱氢松香酸经过氧化脱羧反应，得到化合物2，反应式如下所示：

(2)化合物2经臭氧化反应，得到化合物3，反应式如下所示：

(3)化合物3经芳环羟基化反应，得到化合物4，反应式如下所示：

(4)化合物4经活性基团保护，得到化合物5，反应式如下所示：

(5)化合物5经羰基α位甲基化反应，得到化合物6，反应式如下所示：

(6)化合物6经构型翻转，得到化合物7，反应式如下所示：

(7)化合物7经羰基亚甲基化反应，得到化合物8，反应式如下所示：

(8)化合物8经苄位氧化反应，得到化合物9，反应式如下所示：

(9)化合物9经脱保护基团反应，得到(+)-scrodentoidA，反应式如下所示：

其中，化合物5～9中的R基团为保护基团。

2.根据权利要求1所述的松香烷型二萜化合物的制备方法，其特征在于，化合物5～9中的R基团独立地选自C1-C5烷基、苄基或对甲苯磺酰基中的任意一种，优选为C1-C5烷基，进一步优选为甲基；

优选地，步骤(1)中所述过氧化脱羧具体为：将脱氢松香酸与酰氯试剂在有机溶剂中进行酰氯化反应后，再与硫盐在极性非质子溶剂中进行脱羧反应得到硫化物中间体，最后在与氧化剂在低温下反应，随后加热消除得到化合物2；

优选地，所述脱氢松香酸、酰氯试剂、硫盐和氧化剂的摩尔比为1:(1-3):(1-3):(1-3)；

优选地，所述酰氯试剂包括草酰氯、苯甲酰氯、邻苯二甲酰氯或二氯亚砜中任意一种或至少两种的组合；

优选地，所述有机溶剂为四氢呋喃和/或1,4-二氧六环；

优选地，所述酰氯化反应的温度为25-60℃，酰氯化反应的时间为0.1-12h；

优选地，所述硫盐为1-羟基吡啶-2-硫酮钠盐；

优选地，所述极性非质子溶剂包括甲苯和/或苯；

优选地，所述脱羧反应的温度为80-130℃，脱羧反应的时间为0.1-6h；

优选地，所述氧化剂为间氯过氧苯甲酸、过氧化氢或过氧叔丁醇中任意一种或至少两种的组合；

优选地，所述低温下反应的温度为-78～0℃，低温下反应的时间为0.1-4h；

优选地，所述低温下反应用溶剂为二氯甲烷和/或1,2-二氯乙烷；

优选地，所述加热消除的温度为40-80℃，加热消除的时间为0.1-4h；

优选地，所述加热消除用溶剂为甲苯和/或苯。

3.根据权利要求1或2所述的松香烷型二萜化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述臭氧化反应具体为：将化合物2在混合溶剂中溶解后，通入臭氧在低温下反应，再采用还原剂进行还原处理，得到化合物3；

优选地，所述混合溶剂为二氯甲烷和甲醇的混合溶剂或二氯甲烷和乙醇的混合溶剂；

优选地，所述低温下反应的温度为-78～-30℃，低温下反应的时间为1-4h；

优选地，所述化合物2和还原剂的摩尔比为1:(1-3)；

优选地，所述还原剂包括三苯基膦、二甲硫醚或二苯硫醚中的任意一种或至少两种的组合；

优选地，所述还原处理的温度为-78～-20℃，还原处理的时间为1-20min。