[发明专利]一种席夫碱化合物及其制备方法

说明书

本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种席夫碱化合物，具有式I所示的结构，名称为5‑甲基水杨醛缩2‑氨基苯甲酰肼席夫碱，该席夫碱化合物含有C＝N官能团，具有特殊的共轭结构，能够提供丰富的配位方式，具有很强的金属配位能力和良好的化学配位性能，具有很强的科研价值和工业应用潜力。本发明另一方面提供了一种席夫碱化合物的制备方法，以5‑甲基水杨醛和2‑氨基苯甲酰肼为原料，在溶剂的存在下条件温和、工艺简单、成本经济地制备得到5‑甲基水杨醛缩2‑氨基苯甲酰肼席夫碱，该方法制备原料均不含有毒性，在反应操作、后处理以及环境污染防治方面无需受到限制，适用性高。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种席夫碱化合物及其制备方法。

背景技术

席夫碱是由醛和胺两种物质通过加成消除反应而形成的含有亚胺基和甲亚胺基(-RC＝N-)的一类有机化合物，有着特殊的配位结构和良好的配位性能，这类化合物是一类重要的有机配体。在席夫碱的具体结构中，通过改变连接的取代基、变化电子给予体原子及其位置等多种手段，便可开拓出多种从链状到环状、从单齿到多齿的性能迥异、结构多变的席夫碱配体。这些配体具有良好的配位能力，可以与元素周期表中的大部分金属离子通过配位键形成具有不同稳定性的配合物，可以应用到发光、磁性、催化等各个领域中，具有重要的性能和应用前景。同时，席夫碱类化合物及其金属配合物也在医学、催化、腐蚀、检测以及光致变色领域有着重要应用。

在现有技术中，席夫碱一般采用毒性较大的水合肼反应制备，由于水合肼的毒性问题，而使得反应操作、后处理以及环境污染防治方面受到了很大的限定，适用性不高。

鉴于此，确有必要提供一种技术方案以解决上述技术问题。

发明内容

本发明的目的之一在于：针对现有技术的不足，而提供一种席夫碱化合物。

为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：

一种席夫碱化合物，具有式I所示的结构：

本发明的目的之二在于：提供一种说明书前文所述的席夫碱化合物的制备方法，无需采用水合肼，而且反应简单、条件温和、容易满足、对环境友好,包括以下操作：将5-甲基水杨醛和2-氨基苯甲酰肼溶于溶剂中反应，得到具有(I)所示结构的席夫碱化合物。

作为本发明所述的席夫碱化合物的制备方法的一种改进，5-甲基水杨醛和2-氨基苯甲酰肼的摩尔比为1:3～3:1。优选的，5-甲基水杨醛和2-氨基苯甲酰肼的摩尔比为1.5:1或1:1.5或1:1。更为优选的，5-甲基水杨醛和2-氨基苯甲酰肼的摩尔比为1:1。

作为本发明所述的席夫碱化合物的制备方法的一种改进，所述溶剂包括甲醇或乙醇。

作为本发明所述的席夫碱化合物的制备方法的一种改进，所述甲醇溶剂的质量百分比浓度为20～40％。优选的，甲醇溶剂的质量百分比浓度为20％、25％、30％、35％或40％

作为本发明所述的席夫碱化合物的制备方法的一种改进，所述溶剂中还包括共沸剂。由于该反应是一个可逆反应，因而常常在体系中加入共沸剂把反应生成的水带出反应体系而达到提高产率的目的。

作为本发明所述的席夫碱化合物的制备方法的一种改进，包括以下步骤：

(1)分别按比例称取5-甲基水杨醛和2-氨基苯甲酰肼；

(2)将步骤(1)中称取的5-甲基水杨醛和2-氨基苯甲酰肼溶于溶剂中，加热搅拌反应、再回流反应，减压抽滤后得到粉末；

(3)将步骤(2)中得到的粉末溶解于所述溶剂中，加热后冷却，重结晶后即得。

作为本发明所述的席夫碱化合物的制备方法的一种改进，在步骤(2)中，所述搅拌反应的时间为3～6h。优选的，搅拌反应的时间为3h、4h、5h或6h。