[发明专利]一种无催化剂制备N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺的方法

说明书

本发明属于化学合成技术领域，公开了一种无催化剂制备N‑(4‑羟基‑3‑甲氧基苄基)壬酰胺的方法，该方法以4‑羟基‑3‑甲氧基苄胺、正壬酸为原料，以乙酸乙酯为溶剂，加入吸水剂于高压反应釜内升温至75℃搅拌反应14~16h，制备N‑(4‑羟基‑3‑甲氧基苄基)壬酰胺；所述4‑羟基‑3‑甲氧基苄胺和正壬酸的摩尔比为1:1。本发明工艺简单、生成成本大大降低低、反应条件简单、易操作、产品收率高、纯度高，溶剂回收率高，绿色环保，得到的N‑(4‑羟基‑3‑甲氧基苄基)壬酰胺产品质量稳定，适合于工业化生产。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，涉及一种无催化剂制备N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺的方法。

背景技术

N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺(N-(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl)pelargonamide)是一种含香草酰胺的生物碱，是一种天然辣椒素的类似物，N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺的史高维尔辣度单位为9200000，相当于天然辣椒素(8-甲基-N-香兰基-6-壬烯基酰胺)的3/5，而合成成本不超过其1/10，性价比高，可替代天然辣椒碱在各方面的应用，如警用、医药、油漆、农药等。

N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺结构式为：

合成方法主要由4-羟基-3-甲氧基苄胺盐酸盐与正壬酰氯反应制备或者4-羟基-3-甲氧基苄胺与正壬酰氯反应制备，因为4-羟基-3-甲氧基苄胺盐酸盐在有机溶剂中的溶解性较差，反应较慢，并且4-羟基-3-甲氧基苄胺盐酸盐苯环分子上有竞争基团-OH在此条件下也能和正壬酰氯进行反应，所以收率偏低；产品的后处理方法大多采用柱层析结合重结晶，这样不但浪费了大量的有机溶剂，而且难以放大实现工业化生产。而制备N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺原料的正壬酰氯是由正壬酸和氯化亚砜反应得到的，同时还得到了大量的危害环境的氯化氢、二氧化硫等有害气体，这些气体都需要使用氢氧化钠进行吸收，继而得到高盐废水氯化钠，不易处理。因此，现有方法存在收率较低、纯度较低、成本高、三废多、无法进行工业化生产等诸多劣势。

授权公告号为CN 107793325 B的发明专利公开了一种制备合成辣椒素的方法，是以香兰素胺、正壬酸为原料，以甲苯为溶剂，在硼酸催化作用下脱水反应，制备合成辣椒素，该反应需要加入催化剂硼酸，且反应温度较高，溶剂毒性大，不符合绿色化学的要求。

发明内容

本发明的目的在于提供一种工艺简单、成本低、反应条件简单易操作、产品收率高、纯度高、绿色环保的制备N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺的方法，以解决现有技术中N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺合成过程需要催化剂、溶剂毒性大等问题。

为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：

本发明提供一种无催化剂制备N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺的方法，以4-羟基-3-甲氧基苄胺、正壬酸为原料，以乙酸乙酯为溶剂，加入吸水剂于高压反应釜内升温至75℃搅拌反应14～16h，制备N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺；所述4-羟基-3-甲氧基苄胺和正壬酸的摩尔比为1:1。

优选地，所述乙酸乙酯的用量为每1g 4-羟基-3-甲氧基苄胺加入7-8mL乙酸乙酯。

优选地，所述高压反应釜内的反应压力为1～2MPa

优选地，所述吸水剂选自氟化钙。

优选地，还包括高压反应结束后降温至室温，过滤后，使用旋转蒸发仪减压回收乙酸乙酯，剩余液体搅拌结晶，得到N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺。

优选地，所述搅拌结晶的温度为-10℃、时间为2h。

优选地，所述减压回收乙酸乙酯的体积为乙酸乙酯加入体积的3/4。

相比现有技术，本发明的有益效果在于：