[发明专利]吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110251018.9 | 申请日: | 2021-03-08 |
公开(公告)号: | CN112979627B | 公开(公告)日: | 2023-08-22 |
发明(设计)人: | 谭成侠;杨森;戴立;任朝丽;田晓雨 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D413/04 | 分类号: | C07D413/04;A01N43/82;A01P3/00;A01P1/00 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
地址: | 310006 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡唑 噁二唑 取代 甲酰胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于结构式如式(7)所示:
,
式(7)中,R为取代基,最右端苯环上的H被取代基R单取代或多取代,单取代或多取代的取代基R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟基、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基或3,4-二氯。
2.一种根据权利要求1所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
1)将式(1)所示的3-氰基苯甲酸溶解于甲醇中,加入浓硫酸作为催化剂进行酯化反应,生成式(2)所示的3-氰基苯甲酸甲酯;
2)以乙醇为溶剂,将式(2)所示的3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应,生成式(3)所示的中间体3;
3)以甲苯为溶剂,将如式(4)所示的吡唑酸酰氯化,所得产物再与步骤2)所得的中间体3环合,生成式(5)所示的化合物5;
4)将步骤3)所得的化合物5在碱性条件下水解,生成式(6)所示的化合物6,化合物6再与取代苯胺进行缩合反应,得如(7)所示的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物;
其反应过程如下:
。
3.根据权利要求2所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中,3-氰基苯甲酸甲酯和盐酸羟胺的摩尔比为1:1.05-1.2。
4.根据权利要求2所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中,3-氰基苯甲酸甲酯和盐酸羟胺的摩尔比为1:1.1。
5.根据权利要求2所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,吡唑酸与中间体3的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求2所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤4)中,化合物6在常温下溶解于二氯甲烷和三乙胺的混合溶液中,待溶解后冰浴降温至5 ℃,再加入取代苯胺和EDC·HCl,继续在冰浴条件下反应8 h。
7.一种根据权利要求1所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物在制备杀真菌剂中的应用。
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