[发明专利]吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及一种吡唑联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。本发明由3‑氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应得到中间体3，然后与吡唑酸环合成吡唑联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酸甲酯，最后水解、缩合得吡唑联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，本发明的制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的18个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在50ppm浓度下，通过本发明的制备方法得到的目标产物表现出良好抑菌活性，其中7h对水稻纹枯病菌抑制率达100％。

技术领域

本发明属于化学合成和药物应用领域，具体涉及吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

化学农药以其快速、高效、经济、简便、应用广泛的特点，在农作物有害生物综合治理体系中占有重要地位，是用于保障农作物的产量、品质与安全的一重要的农业生产资料。开发低毒、高效、低残留且环境友好的农药是新农药开发的未来趋势，杂环类有机农药为近年来发展最为迅速的一类农药。其中1,2,4-噁二唑及其衍生物在农药和医药领域是一类重要的活性物质,具有广谱的生物活性,如杀虫、除草、杀菌、杀螨等。因此1,2,4-噁二唑类化合物的分子设计、合成与生物活性研究仍然是当今绿色农药创制的一个热点。

发明内容

针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的在于提供吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。

所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于结构式如式(7)所示：

式(7)中，R为取代基，苯环上的H被取代基R单取代或多取代，单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、氟取代烷基或卤素。

所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于取代基R各自独立为甲基、三氟甲基、F、Cl、Br或I。

所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于式(7)中的R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟基、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基或3,4-二氯。

所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

1)将式(1)所示的3-氰基苯甲酸溶解于甲醇中，加入浓硫酸作为催化剂进行酯化反应，生成式(2)所示的3-氰基苯甲酸甲酯；

2)以乙醇为溶剂，将式(2)所示的3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，生成中间体3

3)以甲苯为溶剂，将吡唑酸酰氯化，再与步骤2)所得的中间体3环合，生成式(5)所示的化合物5；

4)将步骤3)所得化合物5在碱性条件下水解，生成式(6)所示的化合物6，化合物6再与取代苯胺进行缩合反应，得如(7)所示的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法；

其反应过程如下：

式(7)中，R为取代基，苯环上的H被取代基R单取代或多取代，单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、氟取代烷基或卤素。

所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中，3-氰基苯甲酸甲酯和盐酸羟胺的摩尔比为1:1.1

所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，吡唑酸与中间体3的摩尔比为1:1。