[发明专利]一种用于检测甲醛的荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110327401.8 | 申请日: | 2021-03-26 |
公开(公告)号: | CN113214184B | 公开(公告)日: | 2022-09-27 |
发明(设计)人: | 梁振浩;陈同生;权婷婷 | 申请(专利权)人: | 华南师范大学 |
主分类号: | C07D277/66 | 分类号: | C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 刘瑜 |
地址: | 510631 广东省广州*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 用于 检测 甲醛 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种用于检测甲醛的荧光探针,其特征在于:该荧光探针的分子式为C19H20N2OS,其化学结构式如式(I)所示:
2.权利要求1所述的用于检测甲醛的荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将2-(2-羟基苯基)苯并噻唑、(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷和碳酸钾加入到乙腈中,在80±5℃下进行回流反应,待反应结束后加入饱和食盐水,用乙酸乙酯萃取,再用硅胶层析柱分离纯化,得到化合物1;
(2)将步骤(1)中得到的化合物1和四丁基氟化铵三水化合物加入到四氢呋喃中,在室温条件下进行反应,待反应结束后加入饱和食盐水,用乙酸乙酯萃取,硅胶层析柱分离纯化,得到化合物2;
(3)将步骤(2)中得到的化合物2溶解在二氯甲烷中,然后加入氯铬酸吡啶盐,在室温条件下进行反应,待反应结束后用硅胶层析柱分离纯化,得到化合物3;
(4)将步骤(3)中得到的化合物3加入到氨甲醇溶液中,冰浴反应,再加入硼酸烯丙基频哪醇酯,在室温条件下继续反应,待反应结束后用硅胶层析柱分离纯化,得到所述用于检测甲醛的荧光探针。
3.根据权利要求2所述的用于检测甲醛的荧光探针的制备方法,其特征在于:
步骤(1)中所述的2-(2-羟基苯基)苯并噻唑、(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷和碳酸钾的摩尔比为1:3:5;
步骤(2)中所述的化合物1与四丁基氟化铵三水化合物的摩尔比为1:2~5;
步骤(3)中所述的化合物2与氯铬酸吡啶盐的摩尔比为1:2~4;
步骤(4)中所述的化合物3与硼酸烯丙基频哪醇酯的摩尔比为1:1.5~3。
4.根据权利要求2所述的用于检测甲醛的荧光探针的制备方法,其特征在于:
步骤(1)中所述的硅胶柱层析为在100~200目硅胶柱中进行色谱分离;
所述的硅胶柱层析采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱;其中,石油醚与乙酸乙酯的体积比为20:1;
步骤(2)中所述的硅胶柱层析为在100~200目硅胶柱中进行色谱分离;
所述的硅胶柱层析采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱;其中,石油醚与乙酸乙酯的体积比为2:1;
步骤(3)中所述的硅胶柱层析为在100~200目硅胶柱中进行色谱分离;
所述的硅胶柱层析采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱;其中,石油醚与乙酸乙酯的体积比为10:1;
步骤(4)中所述的硅胶柱层析为在100~200目硅胶柱中进行色谱分离;
所述的硅胶柱层析采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱;其中,石油醚与乙酸乙酯的体积比为8:1。
5.根据权利要求2所述的用于检测甲醛的荧光探针的制备方法,其特征在于:
步骤(1)中所述的回流反应的时间为1~3h;
步骤(1)和(2)中所述的乙酸乙酯萃取的次数为2~3次;
步骤(2)中所述的反应的时间为1~2h;
步骤(3)中所述的反应的时间为4~6h;
步骤(4)中所述的氨甲醇溶液的浓度为1~5mol/L;
步骤(4)中所述的冰浴反应的时间为30~60min;
步骤(4)中所述的在室温条件下继续反应的时间为2~4h。
6.权利要求1所述的用于检测甲醛的荧光探针在非疾病诊断治疗目的甲醛检测中的应用。
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