[发明专利]一种用于检测甲醛的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种用于检测甲醛的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针的分子式为C₁₉H₂₀N₂OS，其化学结构式如式(I)所示。本发明中的荧光探针是一种基于2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑荧光团与甲醛特异性识别基团高烯丙基胺反应的产物，能够通过2‑Aza‑Cope重排对甲醛进行检测，对环境中微量甲醛具有极好的识别性能，且本发明中的荧光探针结构简单，除了能快速检测甲醛的存在外，在一定的甲醛浓度范围具有良好的线性响应。因此，可将本发明的荧光探针用于水环境或生物样本中甲醛的定性和定量检测。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域，特别涉及一种用于检测甲醛的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

甲醛(HCHO，简称为FA)是一种无色有刺激性的气体，对人眼、鼻等有刺激作用。甲醛在常温下是气态，通常以水溶液形式出现。作为最重要的活性羰基物种之一，甲醛不仅参与细胞内一碳循环代谢，而且与多种人类疾病有关。肿瘤组织中甲醛的升高可能是组织癌变和肿瘤发生发展的关键因素。研究表明过量的内源性甲醛会促进Tau蛋白的过度磷酸化，增加AD(阿尔兹海默症)的患病风险。泌尿系统是内源性甲醛从血液中排出的主要途径之一，尿液中与甲醛反应的蛋白少，对内源性甲醛测定影响小；而且尿液的取样和储存比血液、脑组织方便很多；此外文献数据表明尿甲醛水平与认知功能减退呈正相关。因此尿液中甲醛含量的测定可以用来诊断早期阿尔兹海默症。目前MMSE(简易智力状态检查量表)是临床上常用的神经心理学检查工具，能较全面、快速地反映被测试者智力状态及认知功能下降程度。但是这种检查工具无法阐明甲醛生理水平与疾病的密切联系。因此，发明一种能快速、方便以及低成本检测环境和生物样品中甲醛的荧光探针对与甲醛相关的疾病研究具有重要的科学意义和应用价值。

小分子有机荧光探针是一种将分子间的相互作用转换为光学信号传递给外界的工具。因其具有高选择性，高的检测灵敏度、并能实时在线检测等优点被广泛用于生物医学、环境科学等领域。它与特定目标分析物发生作用后，荧光信号会发生变化，以达到检测目的。目前有几种用于甲醛检测策略的荧光探针，它们分别是基于甲醛触发的2-Aza-Cope重排反应、甲醛－胺缩合反应以及甲醛－肼缩合反应等。其中基于2-Aza-Cope重排的高烯丙基胺作为甲醛的识别基团，对甲醛的选择性最高，然而目前所报道的2-Aza-Cope重排的甲醛探针响应时间(约1-4小时)以及荧光响应强度(7-33倍荧光增强)还有待提高。因此，提供一种基于2-Aza-Cope重排的、具有良好生物稳定性的、合成简单且能实现快速响应的用于甲醛检测的荧光探针是很必要的。

发明内容

本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种用于检测甲醛的荧光探针。

本发明的另一目的在于提供所述用于检测甲醛的荧光探针的制备方法。

本发明的另一目的在于提供所述用于检测甲醛的荧光探针的应用。

本发明的目的通过下述技术方案实现：

一种用于检测甲醛的荧光探针(FormA-HBT)，该荧光探针的分子式为C₁₉H₂₀N₂OS(黄绿色荧光染料，外观呈淡黄色粉末)，其化学结构式如式(I)所示：

所述的用于检测甲醛的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：

(1)将2-(2-羟基苯基)苯并噻唑、(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷和碳酸钾加入到乙腈中，在80±5℃下进行回流反应，待反应结束后加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取，再用硅胶层析柱分离纯化，得到化合物1；

(2)将步骤(1)中得到的化合物1和四丁基氟化铵三水化合物加入到四氢呋喃中，在室温条件下进行反应，待反应结束后加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取，硅胶层析柱分离纯化，得到化合物2；