[发明专利]基于蒽的手性荧光分子及其制备方法与应用

权利要求书

1.式Ⅰ手性蒽衍生物，

式Ⅰ中，Ar₁和Ar₂独立地选自苯基、取代苯基、二苯胺基、取代二苯胺基、吖啶基和取代吖啶基；

所述取代苯基中的取代基为咔唑基或二苯基三嗪基；

所述取代二苯胺中的取代基选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基或C1～C10的烷基取代的苯基；

所述取代吖啶中的取代基为C1～C10的烷基、苯基或取代苯基；

X₁和X₂均为双位点手性基团，同时选自下述结构中任一种，其中，＊表示连接位点：

式Ⅰ手性蒽衍生物的手性构型为R-型或S-型。

2.权利要求1所述手性蒽衍生物的制备方法，包括如下步骤：

1)式A所示化合物与1,2-二氟苯进行反应得到式B所示化合物；

所述反应为在四三氯化铝条件下进行的傅克酰基化反应；

式A所示化合物与所述1,2-二氟苯的摩尔比为1：1～10；

所述反应的温度为20～40℃，时间为6～12小时；

2)式B所示化合物与热硫酸中进行反应Ⅰ得到式C所示化合物；式C所示化合物与双位点手性化合物进行反应Ⅱ得到式D所示化合物；

所述双位点手性化合物的结构式如式Ⅱ-1至式Ⅱ-4所示：

将式B所示化合物置于浓硫酸环境中进行所述反应Ⅰ；

所述反应Ⅰ的温度为80～120℃，所述反应Ⅰ的时间为6～8小时；

式C所示化合物与所述双位点手性化合物的摩尔比为1：2.2～3；

所述反应Ⅱ采用的溶剂为DMF；

所述反应Ⅱ的温度为60～80℃，时间为8～12小时；

3)式D所示化合物与氢碘酸进行反应Ⅲ得到式E所示化合物；E式所示化合物与液溴进行反应Ⅳ得到式F所示化合物；

式D所示化合物与所述氢碘酸的摩尔比为1：5～10；

所述反应Ⅲ在甲苯和冰乙酸的混合溶剂中进行；

所述反应Ⅲ的温度为110～120℃，时间为72～96小时；

式E所示化合物与所述液溴的摩尔比为1：1.0～3.0；

所述反应Ⅳ在三氯甲烷中进行；

所述反应Ⅳ的温度为20～40℃，时间可为5～8小时；

4)式F所示化合物进行下述步骤a)和/或b)即得到式Ⅰ手性蒽衍生物；

a)当Ar₁和/或Ar₂独立地选自苯基、取代苯基和三苯基三嗪基时，将式F所示化合物与Ar₁B(OH)₂和/或Ar₂B(OH)₂进行反应；

b)当Ar₁和/或Ar₂独立地选自二苯胺基、取代二苯胺基、吖啶基和取代吖啶基时，将式F所示化合物与Ar₁H和/或Ar₂H进行反应；

步骤a)和b)中的反应均在醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐和叔丁醇钠存在的条件下进行；

步骤a)中，式F所示化合物、Ar₁B(OH)₂或Ar₂B(OH)₂、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐和叔丁醇钠的摩尔比为1：2～5：0.05～0.4：0.15～0.6：2～6；

步骤b)中，式F所示化合物、Ar₁H或H、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐和叔丁醇钠的摩尔比为1：2～5：0.05～0.4：0.15～0.6：2～6；

步骤a)和b)中的反应采用的溶剂均为重蒸甲苯；

步骤a)和b)中的反应温度均为100～120℃，时间均为18～24小时。

3.权利要求1所述式Ⅰ手性蒽衍生物在制备手性有机发光材料中的应用。

4.权利要求1所述式Ⅰ手性蒽衍生物在制备圆偏振电致发光材料中的应用。