[发明专利]基于蒽的手性荧光分子及其制备方法与应用有效
申请号: | 202110355172.0 | 申请日: | 2021-04-01 |
公开(公告)号: | CN113105472B | 公开(公告)日: | 2022-04-19 |
发明(设计)人: | 李猛;王美营;陈传峰 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D493/04 | 分类号: | C07D493/04;C07D487/04;C09K11/06 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 王春霞 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 手性 荧光 分子 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种基于蒽的手性荧光分子及其制备方法与应用。所述手性蒽的衍生物的结构式如式Ⅰ中所示,本发明提供的式Ⅰ中所示蒽的衍生物可用于制备手性有机发光材料,所述有机发光材料具有荧光和圆偏振发光性质。本发明提供的制备手性蒽衍生物的方法,原料廉价,合成方法简单,产物产率高,本发明提供的螺烯手性蒽的衍生物具有易衍生化的特点,且稳定性好,在手性光电材料领域具有很好的应用前景。
技术领域
本发明涉及一种基于蒽的手性荧光分子及其制备方法与应用,属于有机发光材料化学领域。
背景技术
蒽是一种内含三个环的稠环芳烃,闪烁晶体;该类多环芳烃具有较大π共轭刚性骨架和荧光特性,蒽的相关衍生物被广泛地应用于有机功能材料、有机发光材料、分子识别与组装等领域,是当前化学和材料科学研究的结构之一,其中蒽基的共轭刚性平面较大,有利于增加对光的吸收。采用不同尺寸的末端取代基,并使之带有惰性电子,分别占有蒽的的9、10位置上;终端单元的尺寸越大,空间效应越明显。在这种情况下,末端取代基是附着在二胺单元上而不是直接附着在蒽单元上,以避免对衍生物的几何和电子性能的显著影响。
结合蒽的结构的特殊性,在蒽的2,3,6,7位引入手性基团,用来提供分子的手性。发光的手性分子可以作为产生CP光的重要途径,从而实现分子的CPEL。所以基于蒽的手性发光材料的是发光材料领域的后起之秀,有着较高的科研价值和应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种手性9,10-二苯胺蒽的衍生物,其手性基团提供的CPL发光性质、具备良好的空间几何结构,可以制备光致电致圆偏振发光材料,能够用于有机光电材料等领域。
本发明提供的手性蒽衍生物,其结构式如式Ⅰ所示,
式Ⅰ中,Ar1和Ar2独立地选自苯基、取代苯基、二苯胺基、取代二苯胺基、吖啶基和取代吖啶基;
X1和X2均为双位点手性基团,同时选自下述结构中任一种,其中,*表示连接位点:
式Ⅰ手性蒽衍生物的手性构型为R-型或S-型。
具体地,所述取代苯基中的取代基为咔唑基或二苯基三嗪基,为咔唑基时,优选为由两个咔唑基取代的苯基,如间叔丁基咔唑;
所述取代二苯胺中的取代基选自C1~C10的烷基或C1~C10的取代烷基、C1~C10的烷氧基或C1~C10的取代烷氧基、C1~C10的烷基取代的苯基,优选为4-位取代的二苯胺;
所述取代二苯胺中取代基优选为C1~C4的烷基或C1~C4的取代烷基,如甲基、叔丁基、苯基取代的叔丁基或4-叔丁基苯基取代的叔丁基(如3个4-叔丁基苯基取代基);
所述取代二苯胺中取代基优选为C1~C4的烷氧基,如甲氧基;
所述取代吖啶中的取代基为C1~C10的烷基、苯基或取代苯基,—优选为9,9-二位取代,优选为二甲基吖啶或二苯基吖啶。
本发明提供的手性蒽衍生物优选为下述结构中任一种:
其中,式G、式H、式O、式P、式R和式X中,R选自R1-R6中任一种:
其中,式I、式J、式M、式N、式Q、式T、式V、式W、式Y和式Z中,R为甲基或苯基。
本发明还提供了所述手性蒽衍生物的制备方法,包括如下步骤:
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