[发明专利]一种四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法

说明书

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法。本发明方法是在溶剂中，由丙烯酰胺类底物、氯草酸单酯、碱和催化剂在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与丙烯酰胺类底物发生自由基加成/自由基环化反应，随后再发生芳构化得到四氢呋喃并吲哚类化合物，再在还原剂条件下发生还原环化反应，生成相应的四氢呋喃并吲哚类化合物。本发明所述方法由烯烃出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料合成各种四氢呋喃并吲哚类化合物。基于流体化学的光反应，以较好的产率得到目标产物，具有很好的工业与药物化学应用价值。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法。

背景技术

四氢呋喃并吲哚类化合物为一类含有吲哚类结构片段的有机化合物。其传统合成方法为使用相应的复杂底物经过多步化学反应才能得到。

烷氧酰基自由基的多步串联反应是一种得到广泛关注的新型有机合成策略，具体而言，即为在有机化学反应中引入一分子酯基，从而合成羧酸酯类化合物。其优势在于避免了传统酯化反应中的极性官能团的引入，利用简单易得的丙烯酰胺类底物为原料，构建四氢呋喃并吲哚类结构，具有简洁高效、底物适用性好等优点。近年来，针对现有四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法仍依赖于多步合成反应，底物需要预先引入酯基、醛基或醇等基团的现象，使得通过还原环化得到四氢呋喃并吲哚类化合物的反应方法得到了一定研究[(a)M.G.Kulkarni,A.P.Dhondge,A.S.Borhade,D.D. Gaikwad,S.W.Chavhan,Y.B.Shaikh,V.B.Nigdale,M.P.Desai,D.R. Birhade,M.P.Shinde,Eur.J.Org.Chem.2009,3875；(b)T.Yamada,T. Ideguchi-Matsushita,T.Hirose,T.Shirahata,R.Hokari,A.Ishiyama,M.Iwatsuki,A.Sugawara,Y.Kobayashi,K.Otoguro,S.T.Sunazuka, Chem.-Eur.J.2015,21,11855；(c)J.-Q.Chen,Y.-L.Wei,G.-Q.Xu,Y.-M.Liang, P.-F.Xu,Chem.Commun.2016,52,6455；(d)M.S.Morales-Ríos,N.F. Santos-Sánchez,P.Joseph-Nathan,J.Nat.Prod.2002,65,136.]。

丙烯酰胺类底物是一类常见的反应原料，因此，以丙烯酰胺类化合物为原料，通过烷氧酰基自由基参与的多步串联反应直接合成四氢呋喃并吲哚类化合物的方法具有极广阔的应用前景。

发明内容

本发明的目的在于解决现有技术问题，提供一种简便、高效的四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法。本发明提供的四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法，是利用丙烯酰胺类底物、氯草酸单酯和碱在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与丙烯酰胺类底物发生自由基多步串联反应得到氧化吲哚类化合物，再发生还原环化反应，生成相应的四氢呋喃并吲哚类化合物。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：

一种四氢呋喃并吲哚类化合物的合成方法，所述合成方法是利用丙烯酰胺类化合物、氯草酸单酯、催化剂和碱，在溶剂中以及光催化条件下反应得到氧化吲哚类化合物，再在还原剂下发生还原环化反应，得到四氢呋喃并吲哚类化合物。

优选的，所述反应的反应式如下所示：