[发明专利]一种芳香胺化合物的制备方法

说明书

本发明涉及一种芳香胺化合物的制备方法，该方法具体包括以下步骤：(1)在TiCl₃的丙酮溶液中，缓慢滴入芳香族硝基化合物的丙酮溶液，得到反应混合物；(2)将反应混合物进行搅拌反应，同时用薄层色谱法监测反应；(3)反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗，将有机相在硫酸钠溶液中干燥，再在减压条件下蒸发干燥；(4)再用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱剂，用闪速色谱法纯化残留物，得到芳香胺化合物。与现有技术相比，本发明以芳香族硝基化合物作为原料、并使用三氯化钛进行还原，可在常温下进行反应，耗能低，产率高。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种芳香胺化合物的制备方法。

背景技术

芳香胺化合物作为一种重要的化工原料被广泛应用于食品接触材料、纺织品、化妆品、农药以及高分子等材料的生产过程中，由于其具有高毒性、可致癌性或潜在致癌性,在大量生产与使用过程中会严重污染环境且危害人类健康。多国的消费品(食品包装、材料、纺织品、皮革制品、玩具、化妆品以及食品着色剂等)法规对产品中的至少22种芳香胺组分有严格的限量标准。

因此建立一种快速、便捷、有效的芳香胺等化合物的合成方法对人类健康以及环境保护都有着极其重要的意义。

发明内容

本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种以芳香族硝基化合物作为原料、并使用三氯化钛进行还原的芳香胺化合物的制备方法。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

一种芳香胺化合物的制备方法，该方法为：将芳香族硝基化合物采用还原剂进行还原，得到对应的芳香胺化合物。

进一步地，所述的还原剂为TiCl₃。

进一步地，该方法具体包括以下步骤：

(1)在TiCl₃的丙酮溶液中，缓慢滴入芳香族硝基化合物的丙酮溶液，得到反应混合物；

(2)将反应混合物进行搅拌反应，同时用薄层色谱法监测反应；

(3)反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗，将有机相在硫酸钠溶液中干燥，再在减压条件下蒸发干燥；

(4)再用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱剂，用闪速色谱法纯化残留物，得到芳香胺化合物。

进一步地，所述的芳香族硝基化合物包括第一芳香族硝基化合物和第二芳香族硝基化合物(II)；

所述的第一芳香族硝基化合物包括如通式(I)所示的硝基化合物：

式中：

R₁为MeO、PhO、p-MePhO、p-MeOPhO、p-MePhS、m-MePhO或m-MeOPhO；

所述的第二芳香族硝基化合物包括如通式(II)所示的硝基化合物：

式中：R为H或F。

进一步地，所述的第一芳香族硝基化合物为式(III)所示的硝基化合物：

进一步地，所述的芳香族硝基化合物包括第一芳香族硝基化合物还包括如式(IV)所示的硝基化合物：

进一步地，所述的第二芳香族硝基化合物为式(V)所示的硝基化合物：