[发明专利]手性3-亚甲基吲哚啉化合物及其制备方法

权利要求书

1.手性3-亚甲基吲哚啉化合物的制备方法，包括：使式(1)所示炔基亚胺化合物与式(2)所示端炔试剂在催化剂、手性配体和添加剂的作用下反应，得到式(3)化合物；

其中，

R¹任选地为一个或多个独立选自卤素、硝基、三氟甲基、氰基、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷胺基或C_1-4烷基-O-(C＝O)-的基团；

R²为芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基任选地被一个或多个独立选自卤素、硝基、三氟甲基、氰基、C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基或苯基的基团取代；

R³为氢、C_1-4烷基、烯基、芳基、芳基-C_1-4烷基，所述芳基或芳基-C_1-4烷基中的芳基部分任选地被一个或多个独立选自卤素、硝基、三氟甲基、氰基、C_1-4烷基、C_1-4烷基-O-(C＝O)-的基团取代；

R^4a、R^4b、R^4c分别独立地为C_1-4烷基或苯基；

所述催化剂为Rh(I)络合物；

所述手性配体为(R,R)-Ph-BPE或(S,S)-Ph-BPE；

所述添加剂包括碱和质子源，其中，所述碱选自无机碱、无机碱金属盐或烷氧基碱金属盐；所述质子源选自醇或水。

2.根据权利要求1所述的手性3-亚甲基吲哚啉化合物的制备方法，其特征在于，

R¹为1个、2个、3个或4个独立选自F、Cl、Br、I、硝基、三氟甲基、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、二甲胺基或CH₃O(C＝O)-的取代基；

R²为苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基，所述苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基任选地被1个、2个、3个或4个独立选自F、Cl、Br、I、硝基、三氟甲基、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、卤代甲基、甲氧基、乙氧基或苯基的基团取代；

R³为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、乙烯基、共轭二烯基、苄基，或任选地被1个、2个、3个或4个独立选自F、Cl、Br、I、硝基、三氟甲基、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CH₃O(C＝O)-、EtO(C＝O)-的基团取代的苯基；

R^4a、R^4b、R^4c分别独立地为甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。

3.根据权利要求1所述的手性3-亚甲基吲哚啉化合物的制备方法，其特征在于，

R¹为1个或2个独立选自卤素、三氟甲基、甲基的取代基；

且/或，R²为吡啶基或为任选被F、Cl、Br、I、硝基、甲基、卤代甲基、苯基取代的苯基；

且/或，R³为正丙基、乙烯基或任选被CH₃O(C＝O)-、甲基取代的苯基；

且/或，R^4aR^4bR^4cSi为TMS、TES、TBS、TBDPS、TIPS。

4.根据权利要求1至3任一项所述的手性3-亚甲基吲哚啉化合物的制备方法，其特征在于，所述Rh(I)络合物选自[Rh(Cp)Cl]₂、[Rh(COD)Cl]₂、[Rh(COD)(OH)]₂、[Rh(COE)Cl]₂、Rh(NBD)₂BF₄中的一种或多种。