[发明专利]一种无需金属催化剂制备吡喃并[2,3-b

说明书

本发明公开了一种无催化剂制备吡喃并[2,3‑b]吲哚‑2‑酮的方法，在DBU（1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯）存在下，以靛红化合物与环丙烯酮化合物为原料，在溶剂中反应，得到吡喃并[2,3‑b]吲哚‑2‑酮。本发明首次在制备吡喃并[2,3‑b]吲哚‑2‑酮化合物的工艺中避免了催化剂，且高效、简单的得到了产物。

技术领域

本发明属于有机合成，具体涉及一种无催化剂制备吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮的方法。

背景技术

在之前的工作中，本课题组开发了一种低催化量下进行靛红化合物和环丙烯酮化合物反应的方法；在胺化合物、亚磷酸酯存在下，以硅氨基稀土化合物为催化剂，在有机溶剂中将靛红化合物和环丙烯酮进行反应，合成吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮化合物。虽然催化剂用量少，是一种高效、简易制备吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮骨架化合物的方法，但是依然需要10mol%的催化剂，因此，需要研发新的技术方案，无催化剂制备吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮。

发明内容

本发明公开了一种无催化剂制备吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮的方法，首次在制备吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮化合物的工艺中避免了催化剂，且高效、简单的得到了产物。

本发明采用如下技术方案：

一种无催化剂制备吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮的方法，在DBU（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）存在下，以靛红化合物与环丙烯酮化合物为原料，在溶剂中反应，得到吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮。

本发明公开了DBU（1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯）在以靛红化合物与环丙烯酮化合物为原料，在溶剂中反应制备吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮中的应用。

本发明中，所述靛红化合物的化学结构通式如下：

其中，R¹选自烯丙基、苄基、乙基、甲基、炔丙基中的一种；R²选自氟、氯、溴、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基中的一种；

所述环丙烯酮化合物的化学结构通式如下：

其中，Ar选自苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基中的一种。

所述吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮的化学结构式如下所示：

上述结构式中，R¹选自烯丙基、苄基、乙基、甲基、炔丙基中的一种；R²选自氟、氯、溴、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基中的一种；Ar选自苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基中的一种。

本发明中，反应在有机溶剂中进行，有机溶剂为四氢呋喃、乙醇、乙腈、1,4-二氧六环、甲苯、正己烷、乙二醇二甲醚、1,2-二氯乙烷、氯苯中的一种；优选为四氢呋喃。

本发明中，DBU的用量为靛红化合物摩尔量的0.8～1.5倍，环丙烯酮化合物的用量为靛红化合物摩尔量的1.8～2.5倍；优选的，DBU的用量为靛红化合物摩尔量的1倍，环丙烯酮化合物的用量为靛红化合物摩尔量的2倍。

本发明中，反应的温度为20～60℃，时间为0.5～3小时；优选的，50 ℃下反应1.5h。