[发明专利]一种磺酰脲类化合物的合成方法

说明书

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种磺酰脲类化合物的合成方法。本发明在简单、温和的条件下，首先在有机溶剂中，由胺与氯磺酰异氰酸酯作用下生成相应的脲基磺酰氯，再在光催化剂作用下被单电子还原为脲磺酰基自由基，再与烯醇硅醚加成，脱硅后得到目标磺酰脲类化合物。本发明所述方法构建了一系列烷基磺酰脲类化合物，为磺酰脲类化合物的合成提供了崭新的思路，在科研和工业领域具有很好的指导意义和应用前景。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种磺酰脲类化合物的合成方法。

背景技术

磺酰脲类化合物在药物化学和农业化学中具有广泛的应用。合成磺酰脲类化合物的传统方法有两种，其一为使用磺酰胺与异氰酸酯反应(下式左)，其二为使用磺酰异氰酸酯与胺反应(下式右)。然而，方法一依赖于使用现有的磺酰氯制备磺酰胺，而异氰酸酯的合成同样复杂；方法二所使用的磺酰异氰酸酯同样大大限制了其实际应用。由于合成方法受限，目前受到广泛研究的磺酰脲类化合物主要为芳基磺酰脲类，该化合物家族中其他种类具有巨大的开发潜力。

发明内容

本发明目的在于提供一种简便、环保、高效的磺酰脲类化合物的合成方法。

本发明创新性地使用了氯磺酰异氰酸酯作为合成子，从而简单高效地生成磺酰脲类化合物。该类化合物的分子中存在磺酰脲基团，所述化合物的分子结构通式为：

本发明实现发明目的所采用的技术方案是：

一种磺酰脲类化合物的合成方法，所述方法是在有机溶剂中，以胺、氯磺酰异氰酸酯和烯醇硅醚为原料，胺和氯磺酰异氰酸酯先生成脲基磺酰氯中间体，再在光催化剂及光源存在下，进行光催化反应与烯醇硅醚发生加成反应，脱硅后得到磺酰脲类化合物。

优选的，所述反应的反应式为：

式中，R¹为含有或不含有吸电子基团或供电子基团的苯基或杂环取代基；R²及R³各自独立，分别为氢、C1-C12烷基或为苯基或杂环取代基，所述苯基或杂环取代基含有或不含有吸电子基团或供电子基团；R⁴及R⁵各自独立，分别为氢、氟或C1-C12烷基；R为C1-C6烷基或苯基的任意一种或多种；所述吸电子基团为氟、氯、溴、C1-C12酰基、C1-C12酯基、 C1-C12氰基或三氟甲基取代基团中的一种或多种，供电子基团为C1-C12 烷基、C1-C12烷氧基或氨基基团中的一种或多种，杂环可为缺电子或富电子杂环，例如为含有杂原子的五元环、六元环、七元环或稠环等常见杂环化合物，所述杂原子为N、O或S原子的一种或多种。

优选的，所述方法包括如下步骤：

在室温下，向干燥的反应管中加入光催化剂，惰性气体保护下加入有机溶剂及氯磺酰异氰酸酯，并在冷却条件下依次加入胺和烯醇硅醚，光照条件下搅拌反应；反应后，经后处理得到相应磺酰脲类化合物。

优选的，所述室温为15-40℃，更优选为25℃。

优选的，所述惰性气体为氮气或氩气的任意一种或两种混合。