[发明专利]一种吲哚花菁染料有效

专利信息
申请号: 202110550633.X 申请日: 2021-05-20
公开(公告)号: CN113337138B 公开(公告)日: 2022-08-09
发明(设计)人: 杜池敏;张超;吴鑫;宋艳民 申请(专利权)人: 天津全和诚科技有限责任公司
主分类号: C09B23/06 分类号: C09B23/06;C09B23/08;C09K11/06
代理公司: 北京维正专利代理有限公司 11508 代理人: 俞炯
地址: 300450 天津市滨海新区经济技术*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 吲哚 染料
【说明书】:

本申请涉及花菁染料领域,具体公开了一种新型吲哚花菁染料。新型吲哚花菁染料的结构如下:其中,n=1,2,3;该新型吲哚花菁染料具有较佳的水溶性,使得吲哚花菁染料在生物体内不易聚集,从而使得吲哚花菁染料不易因聚集导致荧光减弱或者猝灭,因此,新型吲哚花菁染料在生物体内具有较佳的应用效果的优点。

技术领域

本申请涉及花菁染料的技术领域,更具体地说,它涉及一种吲哚花菁染料。

背景技术

花菁染料因具有光谱范围易于调控、摩尔消光系数大、与蛋白质或者核酸等结合后其荧光强度增大等优点而成为备受生命科学领域最受关注的荧光染料之一。

在花菁染料应用过程中发现,花菁染料的水溶性较差,而生物应用的环境基本上都是水溶液,使得花菁染料在生物体内容易趋于聚集,从而容易导致荧光减弱或猝灭,无法检测到荧光信号,不利于应用,因此,花菁染料在使用过程必须加入有机溶剂,但是有机溶剂通常对生物是有害的,从而限制了花菁染料在生物环境的应用。

针对上述相关技术,发明人认为花菁染料的水溶性较差,难以满足生物应用的环境的需求,因此还有改善空间。

发明内容

为了提供一种水溶性较佳的吲哚花菁染料,本申请提供一种吲哚花菁染料。

本申请提供一种吲哚花菁染料,采用如下的技术方案:

一种吲哚花菁染料,结构如下:

其中,n=1,2,3。

本申请提供一种吲哚花菁染料,吲哚花菁染料中增加了能够提高水溶性的磺酸钾基团,使得吲哚花菁染料的水溶性提高,使得吲哚花菁染料在生物体内不易聚集,从而使得吲哚花菁染料不易因聚集导致荧光减弱或者猝灭,使得吲哚花菁染料在生物体内的应用效果较佳。

优选的,所述吲哚花菁染料的制备方法包括以下步骤:

步骤(1),将1mmol缩合剂和1.2-1.5mmol原料A混合,然后加入4-6ml的乙酸和4-6ml的乙酸酐混合回流2.8-3.2h,得到半菁反应液;

步骤(2),再将2-2.3mmol的原料B加入至步骤(1)制备的半菁反应液中,然后加入7-9ml的乙酸和7-9ml的吡啶,接着对吲哚花菁染料粗品进行纯化处理,得到吲哚花菁染料;

其中,所述缩合剂为戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐或丙二醛二苯胺盐酸盐;

所述原料A的结构式为:;

所述原料B的结构式为:。

本申请通过采用上述技术方案制备一种全新结构的吲哚花菁染料,上述技术方案中,在半菁反应液和原料B的混合溶液中加入乙酸以及吡啶后,反应液立刻变成浓绿色,说明该反应在较短时间内便能够迅速完成反应,且反应后目标产物的产率可能较高,通过进行高效液相色谱检测结果得知该吲哚花菁染料的产率为85%左右,表明本申请吲哚花菁染料的产率较高。综上,本申请具有产率较高、反应迅速的优点,有效降低生产成本。

优选的,所述步骤(2)中,纯化处理为:停止反应后,先旋蒸除去溶剂,然后加入2-5ml的水溶解,过减压反相柱进行分离,以乙腈/水梯度洗脱,在乙腈/水=1/10时收集流出液,旋干,获得吲哚花菁染料。

通过上述纯化处理步骤,使得吲哚花菁染料与反应带来的其他杂质的分离效果较佳,有利于收集得到纯度较高的吲哚花菁染料粗品。

优选的,所述吲哚花菁染料还可以通过以下步骤制备所得:

步骤1),第一步:将1mmol的原料B和(1.2-2)mmol的缩合剂混合,然后加入9-12ml的乙酸混合加热回流,在3-5h后停止反应,旋蒸除去乙酸,加入5-15ml的乙酸乙酯搅拌至析出固体,过滤取固体,干燥得半菁产物;

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