[发明专利]一种两亲性聚集诱导发光聚合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110655486.2 | 申请日: | 2021-06-11 |
公开(公告)号: | CN113402629B | 公开(公告)日: | 2022-09-02 |
发明(设计)人: | 孙少平;梁娜;李思怡 | 申请(专利权)人: | 黑龙江大学 |
主分类号: | C08B37/08 | 分类号: | C08B37/08;A61K47/36;A61K31/337;A61K31/704;A61K31/4745;A61P35/00;A61K49/00 |
代理公司: | 贵州派腾知识产权代理有限公司 52114 | 代理人: | 周黎亚 |
地址: | 150080 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 两亲性 聚集 诱导 发光 聚合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种两亲性聚集诱导发光聚合物,其特征在于,所述两亲性聚集诱导发光聚合物的结构式如以下两种中任一种:
1)结构式Ⅰ:
2)结构式Ⅱ:
其中,n为7-659;R1选自氧、-OCH2CH2O-中任一种;R2选自氢、羟基中任一种。
2.如权利要求1所述一种两亲性聚集诱导发光聚合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)透明质酸衍生物1的合成:将透明质酸溶于溶剂中,加入催化剂,在10-70℃下催化0.5-24h,然后加入饱和一元脂肪醇,在10-70℃下搅拌反应0.5-72h,反应产物经透析纯化、冷冻干燥得透明质酸衍生物1;
(2)透明质酸衍生物2的合成:将透明质酸衍生物1溶于溶剂,加入水合肼,在10-70℃下反应2-48h,反应产物经透析纯化、冷冻干燥得透明质酸衍生物2;
(3)四苯乙烯衍生物的合成:将4-甲酰苯甲酸溶于溶剂中,加入催化剂,在10-70℃下催化0.5-48h,然后加入取代基修饰的四苯乙烯,在10-70℃下搅拌反应0.5-96h,反应产物透析纯化后经二氯甲烷洗涤,冷冻干燥得四苯乙烯衍生物;
(4)两亲性聚集诱导发光聚合物的合成:将透明质酸衍生物2和四苯乙烯衍生物分别溶于溶剂中,在10-70℃下将含透明质酸衍生物2的溶液和含四苯乙烯衍生物的溶液混合并反应2-48h,反应产物经透析纯化、冷冻干燥得两亲性聚集诱导发光聚合物;
所述催化剂选自EDC·HCl、NHS、DMAP、DCC中的任意一种或多种组合物;
所述透明质酸衍生物1的通式为:
其中R为甲基、乙基、正丙基、正丁基中任一种;
所述透明质酸衍生物2的结构式为:
步骤(3)中,所述取代基修饰的四苯乙烯为中的任意一种或多种。
3.如权利要求2所述一种两亲性聚集诱导发光聚合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述透明质酸的平均分子量为5306-499522Da。
4.如权利要求2所述一种两亲性聚集诱导发光聚合物的制备方法,其特征在于,所述溶剂选自水、甲酰胺、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、N,N-二甲基乙酰胺中的任意一种或多种组合物。
5.如权利要求2所述一种两亲性聚集诱导发光聚合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中透明质酸中羧基与饱和一元脂肪醇中羟基的摩尔比为(1:10)-(10:1);透明质酸中羧基与EDC·HCl和NHS的总用量摩尔比为(1:5)-(5:1);EDC·HCl和NHS的用量摩尔比为(1:10)-(10:1)。
6.如权利要求2所述一种两亲性聚集诱导发光聚合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中透明质酸衍生物1中酯基与水合肼的摩尔比为(1:10)-(10:1)。
7.如权利要求2所述一种两亲性聚集诱导发光聚合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中4-甲酰苯甲酸中羧基与取代基修饰的四苯乙烯中羟基的摩尔比为(1:15)-(15:1);4-甲酰苯甲酸中羧基与EDC·HCl和NHS的总用量摩尔比为(1:5)-(5:1);EDC·HCl和NHS的用量摩尔比为(1:10)-(10:1)。
8.如权利要求2所述一种两亲性聚集诱导发光聚合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中透明质酸衍生物2中酰肼基与四苯乙烯衍生物中醛基的用量摩尔比为(1:10)-(10:1)。
9.如权利要求1-8任一项所述两亲性聚集诱导发光聚合物用于包载抗肿瘤药物或非疾病诊断目的的标记肿瘤细胞荧光成像。
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